alpha-(Trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: alpha-(Trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-methanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylethanol
• 化学式: C₉H₇F₃N₂O
• 分子量: 216.16
• InChiKey: YKEKXCVCXSYJJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(Trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到2,2,2-三氟-1-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过咪唑并[1,2-a]吡啶与三氟乙醛脱水偶联无金属合成含三氟甲基甲醇的咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  由咪唑并[1,2- a ]吡啶和三氟乙醛开发了一种简便有效的合成三氟甲基化甲醇的方法。以HFIP为溶剂，通过脱水交叉偶联过程在室温下成功实现了直接C(sp 2 )–H羟基三氟甲基化，显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，克级和合成转化实验也已得到证实，这表明其在有机合成中的潜在应用价值。该方案具有操作简单、原子经济、反应条件温和（室温、无过渡金属和氧化剂、无需惰性气体保护）、底物适用范围广、实用性高等特点。

  DOI：

  10.1055/a-2254-0907
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙醛水合物 、 咪唑并[1,2-a]吡啶 以97 %的产率得到alpha-(Trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过咪唑并[1,2-a]吡啶与三氟乙醛脱水偶联无金属合成含三氟甲基甲醇的咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  由咪唑并[1,2- a ]吡啶和三氟乙醛开发了一种简便有效的合成三氟甲基化甲醇的方法。以HFIP为溶剂，通过脱水交叉偶联过程在室温下成功实现了直接C(sp 2 )–H羟基三氟甲基化，显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，克级和合成转化实验也已得到证实，这表明其在有机合成中的潜在应用价值。该方案具有操作简单、原子经济、反应条件温和（室温、无过渡金属和氧化剂、无需惰性气体保护）、底物适用范围广、实用性高等特点。

  DOI：

  10.1055/a-2254-0907

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Trifluoromethyl Carbinol-Containing Imidazo[1,2-a]pyridines via Dehydrative Coupling of Imidazo[1,2-a]pyridines with Trifluoroacetaldehyde
  作者：Xiaohua Guo、Kai Yang、Zhaowen Liu、Zhixi Chen、Longhui Wu

  DOI：10.1055/a-2254-0907

  日期：——

  A facile and efficient method for the synthesis of trifluoromethylated carbinols has been developed from imidazo[1,2-a]pyridines and trifluoroacetaldehyde. The direct C(sp2)–H hydroxytrifluoromethylation is successfully implemented at room temperature using HFIP as solvent through dehydrative cross-coupling process, which displays a broad substrate scope and functional group tolerance. Furthermore

  由咪唑并[1,2- a ]吡啶和三氟乙醛开发了一种简便有效的合成三氟甲基化甲醇的方法。以HFIP为溶剂，通过脱水交叉偶联过程在室温下成功实现了直接C(sp 2 )–H羟基三氟甲基化，显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，克级和合成转化实验也已得到证实，这表明其在有机合成中的潜在应用价值。该方案具有操作简单、原子经济、反应条件温和（室温、无过渡金属和氧化剂、无需惰性气体保护）、底物适用范围广、实用性高等特点。