5-Bromo-6-chloro-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-Bromo-6-chloro-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
• 英文别名: 5-Bromo-6-chloro-1,3-dimethylimidazo[4,5-b]pyridin-2-one
• 化学式: C₈H₇BrClN₃O
• 分子量: 276.52
• InChiKey: JITZMKXNKYCSSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Chloro-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到5-Bromo-6-chloro-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of Imidazo[4,5-b]pyridin-2-one Derivatives

  摘要：

  在醋酸中，以90–95°C对2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮及其N-甲基取代衍生物进行氯化和溴化，会形成相应的5,6-二氯（或二溴）-2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮。在类似条件下，使用ICl对相同底物进行碘化会生成6-碘衍生物。对6-碘-1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮进行氯化时，碘原子被氯取代，生成5,6-二氯-1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮。对6-溴和6-氯-2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮进行溴化分别得到5,6-二溴-和5-溴-6-氯-2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0206-y