2,3-bis(pyrazol-1-yl)-1,4-naphthoquinone | 38957-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(pyrazol-1-yl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-di(1-pyrazolyl)-1,4-naphthoquinone；2,3-di-pyrazol-1-yl-[1,4]naphthoquinone；2,3-Di(pyrazol-1-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 38957-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 290.281
• InChiKey: ALSUKTDLYJGGKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(pyrazol-1-yl)-1,4-naphthoquinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxy-3-(1-pyrazolyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Fan, Wei-Qiang; Li, Qiao-Ling, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 885 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 2,3-二氯-1,4-萘醌 反应 24.0h， 以30.8%的产率得到2,3-bis(pyrazol-1-yl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Redox Behaviour of Pyrazolyl-Substituted 1,4-Dihydroxyarenes: Formation of the Corresponding Semiquinones, Quinhydrones and Quinones

  摘要：

  摘要：通过1,4-苯醌和1,4-萘醌与吡唑反应，合成了吡唑基取代的1,4-二羟基苯和1,4-二羟基萘衍生物。循环伏安测量表明，1,4-苯醌具有氧化2-(吡唑-1-基)-和2,5-双(吡唑-1-基)-1,4-二羟基苯的潜力。2,5-双(吡唑-1-基)-1,4-二羟基苯与空气反应，定量生成不溶于黑色2,5-双(吡唑-1-基)-1,4-喹喙醌。适用于X射线衍射的黑色2,5-双(吡唑-1-基)-1,4-喹喙醌晶体从甲醇在室温下生长（单斜C2/c）。解释了吡唑基取代的1,4-二羟基苯和1,4-二羟基萘衍生物的产率低，是由于苯醌和萘醌与吡唑反应形成不溶的黑色喹喙醌。2-(吡唑-1-基)-和2,5-双(吡唑-1-基)-1,4-二羟基苯的二阴离子与氧反应生成相应的半喹喙醌负离子。2,5-双(吡唑-1-基)-1,4-苯醌在循环伏安测量中显示出两个可逆的单电子还原过程，而吡唑基取代的1,4-二羟基苯和-萘衍生物经历不可逆的电子转移过程。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0304