6,9-difluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-17-propanoyloxy-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbothioic S-acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6,9-difluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-17-propanoyloxy-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbothioic S-acid
• 化学式: C₂₄H₃₀F₂O₅S
• 分子量: 468.6
• InChiKey: QGESYFOFLPJDJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-difluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-17-propanoyloxy-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbothioic S-acid 以97.1的产率得到6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α-methyl-17α-propionyloxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 928-933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,9b-difluoro-1,10-dihydroxy-2,9a,11a-trimethyl-7-oxo-2H,3H,3aH,3bH,4H,5H,10H,11H-cyclopenta[a]phenanthrene-1-carbothioic S-acid 以91的产率得到6,9-difluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-17-propanoyloxy-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbothioic S-acid
  参考文献：
  名称：

  Androstane carbothioates

  摘要：

  分子式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1代表氟甲基、氯甲基或溴甲基或2'-氟乙基基团，R.sup.2代表一个COR.sup.6基团，其中R.sup.6是C.sub.1-3烷基或OR.sup.2，而R.sup.3则组成一个16.alpha.，17.alpha.-异丙基二氧基基团；R.sup.3代表氢原子、甲基基团（可以是.alpha.-或.beta.-构型）或亚甲基基团；R.sup.4代表氢、氯或氟原子；R.sup.5代表氢或氟原子，符号代表单键或双键，具有良好的抗炎活性，特别是在局部应用时。公式I的化合物通过酯化、卤代、还原、去保护和在9,11-双键处反应形成9.alpha.-卤代-11.beta.-羟基基团来制备。描述并声明了含有公式I的化合物的制药组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US04335121A1

文献信息

• 丙酸氟替卡松关键中间体的合成方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103193844A

  公开（公告）日：2013-07-10

  本发明提供了一种丙酸氟替卡松关键中间体的合成方法，使用环原酸酯(I)开环的策略高效引入17位羟基的丙酰基保护基，一锅煮的高碘酸原位开环和氧化开环的策略构建20位羧酸。所述的中间体（I）具有如下的结构式： 所述的丙酸氟替卡松关键中间体（II）具有如下的结构式： 该工艺解决了空间拥挤的17位羟基选择性保护的问题，步骤未增加，操作和成本都有改善。
• J. Med. Chem. 1994, 37, 3717-3729
  作者：

  DOI：——

  日期：——