N2,N4-diallyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N2,N4-diallyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2,4-Bis(prop-2-enyl)-1,2,4-triazine-3,5-dione
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: ZNAFYBLWWJHWJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 N2,N4-diallyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione 在 2-叔丁基蒽醌 、 caesium carbonate 作用下， 以82%的产率得到2,4-diallyl-6-(tetrahydrofuran-2-yl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazine-3,5(2H, 4H)-二酮与醚通过氧化交叉脱氢偶联的可见光诱导氧烷基化

  摘要：

  1,2,4-3,5 (2 H , 4 H )-二酮类化合物通过可见光诱导的1,2,4之间的交叉脱氢偶联反应合成6-氧烷基化1,2,4-三嗪-3,5(2 H , 4 H )-二酮类化合物-triazine-3,5(2 H , 4 H )-二酮和醚，具有广泛的官能团耐受性。本次改造采用廉价低毒的二叔-丁基蒽醌在室温下作为无金属光催化剂和空气作为绿色氧化剂。此外，这种反应也可以由作为清洁能源的阳光驱动。该方法的合成效用通过克级反应和在生物活性分子关键中间体制备中的应用得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00669
• 作为产物：
  描述：

  N¹-allyl-6-azauracil 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N2,N4-diallyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用 N-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺对氮尿嘧啶进行电化学 C–H 烷基化

  摘要：

  我们提出了在无金属和添加剂的条件下使用N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺 (NHPI 酯) 作为容易获得的烷基自由基前体的氮尿嘧啶的电化学烷基化。研究表明，几种氮尿嘧啶可与一系列 NHPI 酯（1°、2°、3° 和空间拥挤）进行烷基化，以良好至优异的产率提供所需的产品。这种操作简单的方法稳健、可扩展，并且适用于批量和流程设置。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02662

文献信息

• Synthesis of 1-perfluoroalkyl-3-heteroaryl bicyclo[1.1.1]pentanes <i>via</i> visible light-induced and metal-free perfluoroalkylation of [1.1.1]propellane
  作者：Boan Yan、Gongcheng Xu、Hang Han、Jun Hong、Wenhao Xu、Deyou Lan、Chuanming Yu、Xinpeng Jiang

  DOI：10.1039/d2gc04683k

  日期：——

  donor–acceptor (EDA) complex for the perfluoroalkylation of [1.1.1]propellane. After visible light irradiation, the resulting EDA complexes formed by perfluoroalkyl iodide and DBU lead to the generation of perfluoroalkyl radicals. These then sequentially react with highly strained [1.1.1]propellane and various heterocyclic compounds. Mechanistic studies revealed that this method proceeded via a radical chain

  含有双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP) 的全氟烷基在制药行业和材料科学中越来越受到关注；然而，开发构建全氟烷基化 BCP 的有效方法仍然是一项具有挑战性的任务。在本文中，我们提出了一种无金属策略，使用电子供体-受体 (EDA) 复合物合成 1-perfluoroalkyl-3-heteroaryl 双环 [1.1.1] 戊烷，用于 [1.1.1] 螺旋桨的全氟烷基化。在可见光照射后，由全氟烷基碘和 DBU 形成的 EDA 络合物导致全氟烷基自由基的产生。然后它们依次与高度紧张的 [1.1.1] 螺旋桨和各种杂环化合物发生反应。机理研究表明，该方法通过自由基连锁反应。该策略可能提供一种通用且可持续的方法来获得在温和条件下具有良好官能团耐受性的 1-perfluoroalkyl-3-heteroaryl 双环[1.1.1] 戊烷。
• Multicomponent Radical Cross‐Coupling Reaction of [1.1.1]Propellane: Synthesis of 1‐Arylthiol‐3‐Heteroaryl Bicyclo[1.1.1]pentanes †
  作者：Lin Li、Yumiao Liu、Jian Li、Qing Chen、Pengfei Zhang、Jiabin Shen、Jirong Wu

  DOI：10.1002/adsc.202300534

  日期：2023.9.19

  reaction of [1.1.1]propellane with N-heterocycles and disulfides is described. The mild conditions enabled the installation of the BCP motif in a wide variety of compounds in the absence of photocatalyst, additive and metal catalyst, with excellent functional group tolerance, This methodology opens a approach for the synthesis of potentially bioactive 1-arylthiol-3-heteroaryl bicyclo[1.1.1]pentanes in

  本文描述了[1.1.1]丙烷与N-杂环和二硫化物的可见光介导的多组分自由基交叉偶联反应。温和的条件使得BCP基序能够在没有光催化剂、添加剂和金属催化剂的情况下安装在多种化合物中，并且具有优异的官能团耐受性，该方法为合成具有潜在生物活性的1-芳硫醇-3-开辟了一条途径。杂芳基双环[1.1.1]戊烷的产率中等至良好。
• Photodecarboxylative C–H Alkylation of Azauracils with <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Satya Prakash Panda、Sudhir Kumar Hota、Rupashri Dash、Lisa Roy、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01210

  日期：2023.5.26

  We disclose a transition-metal-free NaI/PPh3-mediated direct C–H alkylation of azauracils using N-(acyloxy)pthalimides (NHPIs) as readily available alkyl surrogates under visible light irradiation. Detailed mechanistic studies reveal formation of a photoactivated electron donor–acceptor (EDA) complex between NaI/PPh3, TMEDA, and alkyl NHPI ester and establish the crucial role of TMEDA in increasing

  我们公开了一种不含过渡金属的 NaI/PPh 3介导的氮尿嘧啶直接 C-H 烷基化，使用N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为在可见光照射下容易获得的烷基替代物。详细的机理研究揭示了 NaI/PPh 3 、TMEDA 和烷基 NHPI 酯之间光活化电子供体-受体 (EDA) 复合物的形成，并确定了 TMEDA 在提高光氧化还原系统活性方面的关键作用。该反应显示出广泛的范围、可扩展性和可观的官能团耐受性。多种氮氧嘧啶在温和条件下被 NHPI 伯酯、仲酯和叔 NHPI 酯进行烷基化，以良好至优异的收率提供所需的产品。
• Alkyl radicals from diacyl peroxides: metal-/base-/additive-free photocatalytic alkylation of <i>N</i>-heteroaromatics
  作者：Fukun Cheng、Lulu Fan、Qiyan Lv、Xiaolan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1039/d3gc02545d

  日期：——

  Alkyl diacyl peroxides were demonstrated to be efficient alkylating reagents for the visible-light-induced 4CzIPN-catalyzed direct C–H alkylation of N-heteroaromatics. With this metal-/base-/additive-free photocatalytic system, 57 examples of alkylated N-heteroaromatics scaffolds including 1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones (i.e. azauracils), quinoxalin-2(1H)-ones, 2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and quinoxalines

  烷基二酰基过氧化物被证明是可见光诱导的 4CzIPN 催化的N-杂芳烃直接 C-H 烷基化的有效烷基化试剂。利用这种不含金属/碱/添加剂的光催化系统，57个烷基化N-杂芳族化合物支架的例子包括1,2,4-三嗪-3,5(2 H ,4 H )-二酮（即氮尿嘧啶）、喹喔啉-成功合成了2(1 H )-酮、2 H-苯并[ b ][1,4]恶嗪-2-酮和喹喔啉。
• Photocatalytic Three-Component Synthesis of 3-Heteroarylbicyclo[1.1.1]pentane-1-acetates
  作者：Wenhao Xu、Zicong Zheng、Guoxiang Bao、Yue Wang、Yan Gao、Hui Zhu、Gongcheng Xu、Yu Zhu、Chuanming Yu、Xinpeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01213

  日期：2023.6.9

  report a visible-light-induced three-component reaction involving [1.1.1]propellane, diazoates, and various heterocycles for the synthesis of 3-heteroarylbicyclo[1.1.1]pentane-1-acetates. Throughout this reaction, the radicals generated from diazoate species react with [1.1.1]propellane in an addition reaction to form bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) radicals that subsequently react with heterocycles, leading

  在此，我们报告了一种可见光诱导的三组分反应，涉及 [1.1.1] 丙烷、重氮酸盐和各种杂环化合物，用于合成 3-杂芳基双环 [1.1.1] 戊烷-1-乙酸酯。在整个反应过程中，重氮酸盐类物质产生的自由基在加成反应中与 [1.1.1] 丙烷反应形成双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP) 自由基，随后与杂环反应，导致形成 1,3-双取代的 BCP 乙酸酯。值得注意的是，该方法具有出色的官能团相容性、高原子经济性和温和的反应条件，从而有助于合成 1,3-二取代的 BCP 乙酸酯。