N¹-allyl-6-azauracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N¹-allyl-6-azauracil
• 英文别名: 2-Allyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine；2-prop-2-enyl-1,2,4-triazine-3,5-dione
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: NSYCYBVKYZHDFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-allyl-6-azauracil 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,4-diallyl-6-undecyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二酰基过氧化物中的烷基自由基：N-杂芳族化合物的无金属/碱/添加剂光催化烷基化

  摘要：

  烷基二酰基过氧化物被证明是可见光诱导的 4CzIPN 催化的N-杂芳烃直接 C-H 烷基化的有效烷基化试剂。利用这种不含金属/碱/添加剂的光催化系统，57个烷基化N-杂芳族化合物支架的例子包括1,2,4-三嗪-3,5(2 H ,4 H )-二酮（即氮尿嘧啶）、喹喔啉-成功合成了2(1 H )-酮、2 H-苯并[ b ][1,4]恶嗪-2-酮和喹喔啉。

  DOI：

  10.1039/d3gc02545d
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-oxo-5-methylthio-2,3-dihydro-1,2,4-triazine 生成 N¹-allyl-6-azauracil
  参考文献：
  名称：

  MIZUTANI, MASATO;TSUSHIMA, KAZUNORI;SANEMITSU, YUZURU;HIRANO, MASACHIKA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, Antiviral, and Cytostatic Evaluation of Novel Isoxazolidine Analogs of Homonucleotides
  作者：Magdalena Łysakowska、Jan Balzarini、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1002/ardp.201300382

  日期：2014.5

  diastereoselectivities (d.e. 2–62%) of isoxazolidine homonucleotides were observed for cycloadditions between N‐methyl‐C‐(diethoxyphosphoryl)nitrone and N‐allyl nucleobases, with trans‐isoxazolidines predominating. The stereochemistry of the substituted isoxazolidines was established based on 2D NOE experiments performed for uracil‐containing cycloadducts. The cis‐ and trans‐isoxazolidine phosphonates obtained herein

  对于 N-甲基-C-（二乙氧基磷酰基）硝酮和 N-烯丙基核碱基之间的环加成，观察到异恶唑烷同核苷酸的中等非对映选择性（de 2-62%），其中反式异恶唑烷占主导地位。取代的异恶唑烷的立体化学是基于对含尿嘧啶环加合物进行的 2D NOE 实验建立的。在体外评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸酯对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性，但发现其中一些化合物抑制 L1210 细胞的增殖，IC50 值在 33–100 µM 范围内。
• Insecticidal and acaricidal 3,5-dioxo-2,3,4,5-triazine compounds
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04327094A1

  公开（公告）日：1982-04-27

  A carboxylate of the formula, ##STR1## wherein R.sub.1 is an allyl or propargyl group, R.sub.2 is a group of ##STR2## in which R.sub.3 is a hydrogen atom or a methyl group, and when R.sub.3 is a hydrogen atom, R.sub.4 is a group of ##STR3## (in which R.sub.7 is a chlorine, bromine or fluorine atom, or a methyl, vinyl, methoxycarbonyl or methoxymethyl group, R.sub.8 is a hydrogen, chlorine, bromine or fluorine atom or a methyl group), and when R.sub.3 is a methyl group, R.sub.4 is a methyl group, R.sub.5 is an isopropyl or cyclopropyl group, R.sub.6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a chlorine, bromine or fluorine atom, n is 1 or 2, and --(R.sub.6).sub.n may include a 3,4-methylenedioxy group, and its use as an insecticide and/or acaricide.

  一种化学式为##STR1##的羧酸盐，其中R.sub.1为烯丙基或丙炔基，R.sub.2为##STR2##的一种基团，其中R.sub.3为氢原子或甲基基团，当R.sub.3为氢原子时，R.sub.4为##STR3##的一种基团，其中R.sub.7为氯、溴或氟原子，或者是甲基、乙烯基、甲氧羰基或甲氧甲基基团，R.sub.8为氢、氯、溴或氟原子或甲基基团，当R.sub.3为甲基基团时，R.sub.4为甲基基团，R.sub.5为异丙基或环丙基，R.sub.6为具有1到3个碳原子的烷基或具有1到3个碳原子的烷氧基团，或者是氯、溴或氟原子，n为1或2，--(R.sub.6).sub.n可以包括3,4-亚甲二氧基基团，并且其用作杀虫剂和/或杀螨剂。
• Visible-Light-Induced Oxyalkylation of 1,2,4-Triazine-3,5(2<i>H</i>, 4<i>H</i>)-diones with Ethers <i>via</i> Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Yushi Tan、Wu Xuekun、Ya-Ping Han、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00669

  日期：2022.7.1

  An efficient and convenient method to synthesize 6-oxyalkylated 1,2,4-triazine-3,5(2H, 4H)-diones has been developed via visible-light-induced cross-dehydrogenative coupling reaction between 1,2,4-triazine-3,5(2H, 4H)-diones and ethers with a wide range of functional group tolerance. The present transformation employs the cheap and low-toxic 2-tert-butylanthraquinone as a metal-free photocatalyst and

  1,2,4-3,5 (2 H , 4 H )-二酮类化合物通过可见光诱导的1,2,4之间的交叉脱氢偶联反应合成6-氧烷基化1,2,4-三嗪-3,5(2 H , 4 H )-二酮类化合物-triazine-3,5(2 H , 4 H )-二酮和醚，具有广泛的官能团耐受性。本次改造采用廉价低毒的二叔-丁基蒽醌在室温下作为无金属光催化剂和空气作为绿色氧化剂。此外，这种反应也可以由作为清洁能源的阳光驱动。该方法的合成效用通过克级反应和在生物活性分子关键中间体制备中的应用得到进一步证明。
• Photodecarboxylative C–H Alkylation of Azauracils with <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Satya Prakash Panda、Sudhir Kumar Hota、Rupashri Dash、Lisa Roy、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01210

  日期：2023.5.26

  We disclose a transition-metal-free NaI/PPh3-mediated direct C–H alkylation of azauracils using N-(acyloxy)pthalimides (NHPIs) as readily available alkyl surrogates under visible light irradiation. Detailed mechanistic studies reveal formation of a photoactivated electron donor–acceptor (EDA) complex between NaI/PPh3, TMEDA, and alkyl NHPI ester and establish the crucial role of TMEDA in increasing

  我们公开了一种不含过渡金属的 NaI/PPh 3介导的氮尿嘧啶直接 C-H 烷基化，使用N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为在可见光照射下容易获得的烷基替代物。详细的机理研究揭示了 NaI/PPh 3 、TMEDA 和烷基 NHPI 酯之间光活化电子供体-受体 (EDA) 复合物的形成，并确定了 TMEDA 在提高光氧化还原系统活性方面的关键作用。该反应显示出广泛的范围、可扩展性和可观的官能团耐受性。多种氮氧嘧啶在温和条件下被 NHPI 伯酯、仲酯和叔 NHPI 酯进行烷基化，以良好至优异的收率提供所需的产品。
• Base-Promoted 1,6-Aza-Michael Addition of Azauracils to para-Quinone Methides
  作者：Rupashri Dash、Sudhir Kumar Hota、Sandip Murarka

  DOI：10.1055/a-2104-5943

  日期：2024.2

  We report an efficient higher order conjugate addition of azauracils to substituted para-quinone methides (p-QMs) mediated by triethylamine to furnish hitherto unknown diarylmethane scaffolds through construction of a C–N bond. The protocol features mild conditions, high atom economy, and broad scope, and enables convenient access to biologically relevant new chemical entities (NCEs) comprised of p-QM and azauracil hybrids in good to excellent yields.

  摘要 我们报告了一种在三乙胺介导下将偶氮嘧啶与取代的对醌甲酰胺（p-QMs）进行高效高阶共轭加成的方法，通过构建 C-N 键生成迄今未知的二芳基甲烷支架。该方法具有条件温和、原子经济性高、适用范围广等特点，可以方便地获得由对-QM 和氮杂脲嘧啶杂化物组成的生物相关新化学实体 (NCE)，而且产率良好甚至极佳。