N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-{[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl}acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-{[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl}acetamide
• 英文别名: 2-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₄O₂S₂
• 分子量: 416.912
• InChiKey: DJKDFBDYIJCYOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium p-chlorobenzoylhydrazinodithioformate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-{[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  探索抗阿尔茨海默病的潜力：苯并噻唑-1,3,4-噁二唑-乙酰胺化合物的设计、合成、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列苯并噻唑-1,3,4-恶二唑-乙酰胺衍生物 （7a-k） 作为针对阿尔茨海默病的潜在治疗剂。通过光谱分析证实了新合成化合物的结构，包括 FT-IR 、 1HNMR 、 13CNMR 和 HRMS 。这些化合物对乙酰胆碱酯酶 （AChE） 表现出优异的抑制潜力，其化合物 7i 表现出显著的活性 （IC50 = 0.08 ± 0.01 μM），比标准参考高出 25 倍 （IC50 = 2.04 ± 0.05 μM）。Lineweaver-Burk 图表明化合物 7i 的竞争性抑制类型。此外，针对人成纤维细胞 HT1080 细胞的细胞毒性筛选显示，大多数化合物具有良好的安全性。对最活跃化合物 （7i） 的分子对接研究进一步支持了关于其与酶活性位点结合相互作用的实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139307

文献信息

• Design, Synthesis, and Screening of Hybrid Benzothiazolyl-Oxadiazoles as Anticonvulsant Agents
  作者：Sheikh Murtuja、Mohammad Shaquiquzzaman、Mohammad Amir

  DOI：10.2174/1570180814666170526154914

  日期：2018.3.12

  It is generally characterized by periodic seizures of unpredictable nature, though a variety of anticonvulsant drugs are available but the major drawback is undesirable side effects. Here an effort is being made to utilise the beneficial effect of benzothiazoles and oxadiazoles as potent anticonvulsants and there is an anticipation of synergistic effect from the hybrid molecule. Methods: Here a series

  背景：癫痫病影响全球约5000万人。尽管可以使用多种抗惊厥药物，但通常特征在于周期性发作具有不可预测的性质，但主要缺点是不良副作用。在此，人们正在努力利用苯并噻唑和恶二唑作为有效的抗惊厥药的有益作用，并且预期杂化分子会产生协同作用。 方法：采用适当的合成路线，合成了一系列含有恶二唑和苯并噻唑药效团的新杂合分子，并通过IR，1H NMR，13C NMR，质量和元素分析对其进行了表征。检查合成的化合物的最大电击惊厥（MES）和皮下戊二烯四唑（Sc PTZ）诱发的惊厥和神经毒性筛查。还对那些发现有效的人的中枢神经系统抑制作用进行了评估。 结果：在测试的化合物中，4m N-（6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基）-2-[5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-基]硫烷基}乙酰胺和4n N-（6-氯-1,3-苯并噻唑-2-基）-2-[5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-基]在两个动物模型中，亚砜基乙酰胺在0
• 10.1016/j.molstruc.2024.139307
  作者：Hosseini Nasab, Narges、Raza, Hussain、Shim, Rok Su、Hassan, Mubashir、Kloczkowski, Andrzej、Kwak, Jae-Hwan、Kim, Song Ja

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139307

  日期：——

  by 25-fold (IC50 = 2.04 ± 0.05 μM). The Lineweaver–Burk plot indicated a competitive inhibition type for compound 7i. Additionally, cytotoxicity screening against human fibroblast HT1080 cells revealed a good safety profile for most compounds. Molecular docking studies on the most active compound (7i) further supported the experimental findings regarding its binding interactions with the active site

  在这项研究中，合成了一系列苯并噻唑-1,3,4-恶二唑-乙酰胺衍生物 （7a-k） 作为针对阿尔茨海默病的潜在治疗剂。通过光谱分析证实了新合成化合物的结构，包括 FT-IR 、 1HNMR 、 13CNMR 和 HRMS 。这些化合物对乙酰胆碱酯酶 （AChE） 表现出优异的抑制潜力，其化合物 7i 表现出显著的活性 （IC50 = 0.08 ± 0.01 μM），比标准参考高出 25 倍 （IC50 = 2.04 ± 0.05 μM）。Lineweaver-Burk 图表明化合物 7i 的竞争性抑制类型。此外，针对人成纤维细胞 HT1080 细胞的细胞毒性筛选显示，大多数化合物具有良好的安全性。对最活跃化合物 （7i） 的分子对接研究进一步支持了关于其与酶活性位点结合相互作用的实验结果。