8-(methylthio)-1-naphthaleneamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(methylthio)-1-naphthaleneamine
• 英文别名: 8-Methylthionaphthalen-1-ylamine；8-methylsulfanylnaphthalen-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: MJTAJBPKKFTZHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(methylthio)-1-naphthaleneamine 在 盐酸 、 氟硼酸钠 、 sodium nitrite 作用下， 以55%的产率得到8-(methylthio)-1-naphthalenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  功能组之间的相互作用第四部分。在重取代的萘和喹啉衍生物中四个重氮基团对相邻的富电子原子的响应

  摘要：

  四个被周围取代的萘-1-重氮阳离子均显示出在周围取代基的富电子原子与重氮基团的α-N原子之间的短暂吸引相互作用。这些被解释为对NN键的初期亲核攻击的模型。与NO 2基团相比，重氮基团是更好的电子密度“穿透空间”受体，这与它们的相对“穿透-σ-键”感应效应平行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760402
• 作为产物：
  描述：

  8-amino-1-naphthalenethiol 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 8-(methylthio)-1-naphthaleneamine 、 1-(methylamino)-8-(methylthio)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  功能组之间的相互作用第四部分。在重取代的萘和喹啉衍生物中四个重氮基团对相邻的富电子原子的响应

  摘要：

  四个被周围取代的萘-1-重氮阳离子均显示出在周围取代基的富电子原子与重氮基团的α-N原子之间的短暂吸引相互作用。这些被解释为对NN键的初期亲核攻击的模型。与NO 2基团相比，重氮基团是更好的电子密度“穿透空间”受体，这与它们的相对“穿透-σ-键”感应效应平行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760402

文献信息

• Interactions between Functional Groups Part IV. The responses of four diazonium groups to adjacent electron-rich atoms in peri-substituted naphthalene and quinoline derivatives
  作者：John D. Wallis、Robert J. C. Easton、Jack D. Dunitz

  DOI：10.1002/hlca.19930760402

  日期：1993.6.30

  naphthalene-1-diazonium cations all show short attractive interactions between an electron-rich atom of the peri-substituent and the α -N-atom of the diazonium group. These are interpreted as models for incipient nucleophilic attack on a NN bond. The diazonium group is a better acceptor of electron density ‘through space’ than the NO2 group, which parallels their relative ‘through-σ-bond’ inductive effects.

  四个被周围取代的萘-1-重氮阳离子均显示出在周围取代基的富电子原子与重氮基团的α-N原子之间的短暂吸引相互作用。这些被解释为对NN键的初期亲核攻击的模型。与NO 2基团相比，重氮基团是更好的电子密度“穿透空间”受体，这与它们的相对“穿透-σ-键”感应效应平行。