investigated. The obtained Diels–Alder adducts are attractive and useful substrates for further transformations. Fused isoindoles can be prepared from them in one-step by aromatization of the 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene ring. Other transformations, including halogenation, ring cleavage, and Wagner–Meerwein skeletal rearrangement, are also demonstrated. The spatial structures of the obtained compounds have
提出了与恶嗪,
恶唑,
噻嗪,
噻唑,
嘧啶片段及其苯甲酰化类似物退火的3,6a-环氧异
吲哚的一种有效且通用的一锅合成方法。该方法基于α,β-不饱和酸酐与α-
呋喃基取代的氮杂杂环之间的串联N-酰化/分子内环加成反应(
呋喃的分子内Diels-Alder反应,I
MDAF)。后者可通过将各种
糠醛与1,2-或1,3-N,X-双亲核试剂(
氨基醇,
氨基
硫醇,二胺)缩合而轻松制备。观察到的I
MDAF反应是立体选择性的:仅在非对映异构体之一普遍存在的情况下才形成外加合物。在大多数情况下,缩合/ N-酰化/ I
MDAF反应顺序可以通过一锅多米诺协议进行。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。所获得的Diels–Alder加合物是诱人且有用的底物,可用于进一步转化。熔融异
吲哚可通过将7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环芳构化而一步一步制得。还显示了其他转化,包括卤化,环裂解和Wagner-Meerwein骨架重排。通过