4-(1,2,3,6-Tetrahydropyridin-4-yl)benzene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(1,2,3,6-Tetrahydropyridin-4-yl)benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: AKKRSTJTLDPQNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 、 氢溴酸 生成 4-(1,2,3,6-Tetrahydropyridin-4-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  BROSSI, A.;GESSNER, W.;RONG-SEN, SHEN;ABELL, C. W., SYMP. CHEM. HETEROCYCL. COMPOUNDS (8TH) AND NUCL. ACID. COMPONENTS (6TH) +

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EP0730451A4
  申请人：——

  公开号：EP0730451A4

  公开（公告）日：2001-11-28
• BLOCKING UTILIZATION OF TETRAHYDROBIOPTERIN TO BLOCK INDUCTION OF NITRIC OXIDE SYNTHESIS
  申请人：CORNELL RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP0730451A1

  公开（公告）日：1996-09-11
• US5502050A
  申请人：——

  公开号：US5502050A

  公开（公告）日：1996-03-26
• US5874433A
  申请人：——

  公开号：US5874433A

  公开（公告）日：1999-02-23
• [EN] BLOCKING UTILIZATION OF TETRAHYDROBIOPTERIN TO BLOCK INDUCTION OF NITRIC OXIDE SYNTHESIS<br/>[FR] INHIBITION DE L'UTILISATION DE LA TETRAHYDROBIOPTERINE POUR BLOQUER L'INDUCTION DE LA SYNTHESE DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：CORNELL RESEARCH FOUNDATION INC.

  公开号：WO1995014468A1

  公开（公告）日：1995-06-01

  (EN) Inhibitor of the use of tetrahydrobiopterin as a cofactor for nitric oxide synthase, e.g., substituted 4-phenyl(hydropyridines) such as 1-methyl-4-(3',4'-dihydroxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine or, 4-(3',4'-dihydroxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine or tetrahydropterin analog which does not replace tetrahydrobiopterin as a substrate for nitric oxide synthase such as (6R,S)-6,7-dimethyl-tetrahydropterin or (6R,S)-tetrahydrofolic acid or 2,4-diamino-, 2,6-diamino, or 4,6-diamino mono- or disubstituted pyrimidines or the corresponding pyrimidine-3-oxides such as 2,4-diamino-6-(diethylamino)pyrimidine, 2,4-diamino-6-piperidino-pyrimidine-3-oxide, 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine, 4,6-diamino-2-hydroxypyrimidine or 2,5-diamino-4,6-dihydroxypyrimidine is administered to inhibit nitric oxide synthesis from arginine in vascular cells in a subject in need of such inhibition (e.g., for prophylaxis or treatment of cytokine- or endotoxin-induced hypotension (e.g., septic shock). The latter two types are advantageously administered with nitric oxide synthase inhibitors (concurrent therapy) or to potentiate the effect of $g(a)1-adrenergic agonists in the prophylaxis or treatment of induced hypotension.(FR) Administration d'un inhibiteur de l'utilisation de la tétrahydrobioptérine en tant que cofacteur de la synthase de l'oxyde nitrique, c'est-à-dire des 4-phényl(hydropyridines) substituées telles que la 1-méthyl-4-(3',4'-dihydroxyphényl)-1,2,3,6-tétrahydropyridine ou la 4-(3',4'-dihydroxyphényl-1,2,3,6-tétrahydropyridine) ou un analogue de la tétrahydroptérine qui ne remplace pas la tétrahydrobioptérine comme substrat de la synthase de l'oxyde nitrique, par exemple la (6R,S)-6,7-diméthyl-tétrahydroptérine ou l'acide (6R,S)-tétrahydrofolique ou les 2,4-diamino, 2,6-diamino ou 4,6-diamino-pyrimidines mono- ou bisubstituées ou les 3-oxydes de pyrimidine tels que la 2,4-diamino-6-(diéthylamino)pyrimidine, le 3-oxyde de 2,4-diamino-6-pipéridino-pyrimidine, la 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine, la 4,6-diamino-2-hydroxypyrimidine ou la 2,5-diamino-4,6-dihydroxypyrimidine, en vue d'inhiber la synthèse de l'oxyde nitrique à partir de l'arginine dans les cellules vasculaires chez un subjet nécessitant cette inhibition (p. ex. pour la prévention ou le traitement de l'hypotension induite par des cytokines ou des endotoxines (choc septique p. ex.)). Les deux derniers types sont avantageusement administrés avec des inhibiteurs de la synthase de l'oxyde nitrique (traitement associé) ou pour renforcer les effets des agonistes $g(a)1-adrénergiques dans la prévention ou le traitement de l'hypotension induite.