(S)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1133972-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: (2S)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1133972-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: UYBVPYFAXHSIPV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 C₄₈H₂₉O₄P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 、 (R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称布朗斯台德酸催化：高生物活性二氢喹唑啉酮的催化对映选择性合成

  摘要：

  出人意料的简单：已开发出一种无金属，高对映选择性的布朗斯台德酸催化的缩合/加成反应，用于从2-氨基苯甲酰胺和醛类化合物（见方案）开始构建2,3-二氢喹唑啉酮。这种有效的方法为2,3-二氢喹唑啉酮提供了对S对映异构体的强烈偏好，S对映异构体比R对映异构体具有更高的生物活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200804770

文献信息

• Conformational Control of Organocatalyst in Strongly Brønsted‐Acidic Metal‐Organic Frameworks for Enantioselective Catalysis
  作者：Hong Jiang、Xiangxiang Zhao、Wenqiang Zhang、Yan Liu、Haiyang Li、Yong Cui

  DOI：10.1002/anie.202214748

  日期：2023.1.9

  (IDP) into two Dy metal-organic frameworks (MOFs) allows controlling the organocatalyst conformations and local chiral microenvironments. The MOF containing the 4-connected IDPs has a less compact shape and can be an efficient and recyclable heterogeneous Brønsted acid catalyst for the challenging asymmetric O,O-acetalization of diol and aldehyde with up to 96 % ee.

  将手性 1,1'-双酚基亚氨基二磷酸 (IDP) 网状化为两个 Dy 金属有机框架 (MOF) 可以控制有机催化剂构象和局部手性微环境。包含 4-connected IDPs 的 MOF 具有不太紧凑的形状，可以作为一种高效且可回收的非均相 Brønsted 酸催化剂，用于具有挑战性的二醇和醛的不对称 O, O-缩醛化，ee 高达 96%。
• Asymmetric Brønsted Acid Catalysis: Catalytic Enantioselective Synthesis of Highly Biologically Active Dihydroquinazolinones
  作者：Magnus Rueping、Andrey P. Antonchick、Erli Sugiono、Konstantin Grenader

  DOI：10.1002/anie.200804770

  日期：2009.1.19

  Surprisingly straightforward: A metal‐free, highly enantioselective Brønsted acid catalyzed condensation/addition reaction has been developed for the construction of 2,3‐dihydroquinazolinones starting from 2‐aminobenzamide and aldehydes (see scheme). This efficient approach provides 2,3‐dihydroquinazolinones with a strong preference for the S enantiomers, which have higher biological activities than

  出人意料的简单：已开发出一种无金属，高对映选择性的布朗斯台德酸催化的缩合/加成反应，用于从2-氨基苯甲酰胺和醛类化合物（见方案）开始构建2,3-二氢喹唑啉酮。这种有效的方法为2,3-二氢喹唑啉酮提供了对S对映异构体的强烈偏好，S对映异构体比R对映异构体具有更高的生物活性。