4-amino-7-[(1S,3R)-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile | 399508-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-[(1S,3R)-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: carbocyclic 2',3'-dideoxytoyocamycin；4-amino-7-[(1S,3R)-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 399508-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O
• 分子量: 257.295
• InChiKey: YVUZHHOAUXUSKU-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-[(1S,3R)-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-amino-7-[(1S,3R)-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成2'，3'-二脱氧桑奇霉素，2'，3'-二脱氧代代霉素和2'，3'-二脱氧三iri啶的碳环类似物。

  摘要：

  描述了新的2'，3'-双脱氧桑奇霉素，2'，3'-双脱氧代托卡霉素和2'，3'-双脱氧三丁胺的碳环类似物的合成和抗病毒活性。关键中间体，碳环4-氯-5-碘吡咯并嘧啶。通过使用I2和CF3COOAg的新型碘化方法，以高收率合成了SnO2。然后使该碳环的4-氯-5-碘吡咯并并嘧啶精制所需的4，5-二取代的碳环核苷。

  DOI：

  10.1081/ncn-100107193
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S)-3-(4-chloro-5-cyano-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclopentyl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以77%的产率得到4-amino-7-[(1S,3R)-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成2'，3'-二脱氧桑奇霉素，2'，3'-二脱氧代代霉素和2'，3'-二脱氧三iri啶的碳环类似物。

  摘要：

  描述了新的2'，3'-双脱氧桑奇霉素，2'，3'-双脱氧代托卡霉素和2'，3'-双脱氧三丁胺的碳环类似物的合成和抗病毒活性。关键中间体，碳环4-氯-5-碘吡咯并嘧啶。通过使用I2和CF3COOAg的新型碘化方法，以高收率合成了SnO2。然后使该碳环的4-氯-5-碘吡咯并并嘧啶精制所需的4，5-二取代的碳环核苷。

  DOI：

  10.1081/ncn-100107193

文献信息

• SYNTHESIS OF CARBOCYCLIC ANALOGS OF 2′,3′-DIDEOXYSANGIVAMYCIN, 2′,3′-DIDEOXYTOYOCAMYCIN, AND 2′,3′-DIDEOXYTRICIRIBINE
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、Zhicheng Wang、Susan M. Daluge、Paul L. Feldman

  DOI：10.1081/ncn-100107193

  日期：2001.12.31

  activity of new carbocyclic analogs of 2', 3'-dideoxysangivamycin, 2',3'-dideoxytoyocamycin and 2',3'-dideoxytriciribine is described. The key intermediate, carbocyclic 4-chloro-5-iodopyrrolopyrimidine. was synthesized in good yield via a novel iodination method using I2 and CF3COOAg. This carbocyclic 4-chloro-5-iodopyrrolopyrimidine then allowed for a concise synthesis of the desired 4,5-disubstituted

  描述了新的2'，3'-双脱氧桑奇霉素，2'，3'-双脱氧代托卡霉素和2'，3'-双脱氧三丁胺的碳环类似物的合成和抗病毒活性。关键中间体，碳环4-氯-5-碘吡咯并嘧啶。通过使用I2和CF3COOAg的新型碘化方法，以高收率合成了SnO2。然后使该碳环的4-氯-5-碘吡咯并并嘧啶精制所需的4，5-二取代的碳环核苷。