methyl 2,3-diethylquinoxaline-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 2,3-diethylquinoxaline-6-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: JZBYYMXQYVJBGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-diethylquinoxaline-6-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-diethylquinoxaline-6-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型抗癌喹喔啉衍生物的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  就死亡率而言，肺癌在其他癌症中位居首位。最近的研究广泛集中于开发多靶点和特定位点的靶向药物设计。在本研究中，我们设计并开发了一系列喹喔啉药效团衍生物作为活性EGFR抑制剂，用于治疗非小细胞肺癌。作为第一步，这些化合物是通过己烷-3,4-二酮和3,4-二氨基苯甲酸甲酯之间的缩合反应合成的。它们的结构通过1 H-NMR确认， 13C-NMR 和 HRMS 光谱方法。应用细胞毒性 (MTT) 来确定化合物作为 EGFR 抑制剂对乳腺癌 (MCF7)、成纤维细胞 (NIH3 T3) 和肺 (A549) 细胞系的抗癌活性。以阿霉素为参比制剂，化合物4i 对A549细胞系表现出较其他衍生物显着的效果，IC 50 = 3.902 ± 0.098 μM值。对接研究表明4i可以观察到EGFR受体的最佳位置。从所设计的系列获得的评估来看，化合物4i是一种有前景的 EGFR 抑制剂，有利于未来进一步的调查和评估研究。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14246
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸甲酯 、 1,2-环己二酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 2,3-diethylquinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型抗癌喹喔啉衍生物的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  就死亡率而言，肺癌在其他癌症中位居首位。最近的研究广泛集中于开发多靶点和特定位点的靶向药物设计。在本研究中，我们设计并开发了一系列喹喔啉药效团衍生物作为活性EGFR抑制剂，用于治疗非小细胞肺癌。作为第一步，这些化合物是通过己烷-3,4-二酮和3,4-二氨基苯甲酸甲酯之间的缩合反应合成的。它们的结构通过1 H-NMR确认， 13C-NMR 和 HRMS 光谱方法。应用细胞毒性 (MTT) 来确定化合物作为 EGFR 抑制剂对乳腺癌 (MCF7)、成纤维细胞 (NIH3 T3) 和肺 (A549) 细胞系的抗癌活性。以阿霉素为参比制剂，化合物4i 对A549细胞系表现出较其他衍生物显着的效果，IC 50 = 3.902 ± 0.098 μM值。对接研究表明4i可以观察到EGFR受体的最佳位置。从所设计的系列获得的评估来看，化合物4i是一种有前景的 EGFR 抑制剂，有利于未来进一步的调查和评估研究。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14246