N-(4-sulfamoylbenzyl)naphthalene-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-sulfamoylbenzyl)naphthalene-2-sulfonamide
• 英文别名: N-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]naphthalene-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄S₂
• mdl: MFCD05107727
• 分子量: 376.457
• InChiKey: UIHDMRGWBWRDCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-sulfamoylbenzyl)naphthalene-2-sulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(3-((N-(4-(N-((dimethylamino)methylene)sulfamoyl)benzyl)naphthalene-2-sulfonamido)methyl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有双尾核心磺酰胺的新型碳酸酐酶抑制剂对青光眼治疗显示出有效且持久的效果

  摘要：

  青光眼是全球不可逆视力丧失的主要原因，其特征是眼压 （IOP） 升高，这是所有形式的公认风险因素。我们介绍了通过双尾方法设计和合成 39 种新型碳酸酐酶抑制剂，这些抑制剂经过精心设计，可与 CA 活性位点的不同疏水和亲水口袋相互作用。针对与青光眼有关的 CA 亚型 （hCA II、hCA IV 和 hCA XII） 研究了该系列，并确定了化合物 25a、25f 和 26a 与 CA II 以及 14b 与 hCA XII 模拟物复合物的 X 射线晶体结构。选定的化合物 （14a、25a 和 26a） 接受了降低高眼压症兔 IOP 的能力评估。衍生物 26a 显示出显着的效力和持续的 IOP 降低作用，超过了药物多佐胺和比马前列素的疗效。这使化合物 26a 成为开发新型抗青光眼药物的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02254
• 作为产物：
  描述：

  磺胺米隆 、 2-萘磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以53 %的产率得到N-(4-sulfamoylbenzyl)naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有双尾核心磺酰胺的新型碳酸酐酶抑制剂对青光眼治疗显示出有效且持久的效果

  摘要：

  青光眼是全球不可逆视力丧失的主要原因，其特征是眼压 （IOP） 升高，这是所有形式的公认风险因素。我们介绍了通过双尾方法设计和合成 39 种新型碳酸酐酶抑制剂，这些抑制剂经过精心设计，可与 CA 活性位点的不同疏水和亲水口袋相互作用。针对与青光眼有关的 CA 亚型 （hCA II、hCA IV 和 hCA XII） 研究了该系列，并确定了化合物 25a、25f 和 26a 与 CA II 以及 14b 与 hCA XII 模拟物复合物的 X 射线晶体结构。选定的化合物 （14a、25a 和 26a） 接受了降低高眼压症兔 IOP 的能力评估。衍生物 26a 显示出显着的效力和持续的 IOP 降低作用，超过了药物多佐胺和比马前列素的疗效。这使化合物 26a 成为开发新型抗青光眼药物的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02254