methyl 4-[[(3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-7-[(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]-1,1-dioxo-3,6-bis(phenoxymethyl)-1,2,7-thiadiazepan-2-yl]methyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[[(3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-7-[(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]-1,1-dioxo-3,6-bis(phenoxymethyl)-1,2,7-thiadiazepan-2-yl]methyl]benzoate
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₁₀S
• 分子量: 690.771
• InChiKey: JBZIZENFALHCSQ-WZJLIZBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-2,7-bis[[4-(methoxycarbonyl)phenyl]methyl]-4,5-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3,6-bis(phenoxymethyl)-1,2,7-thiadiazepine 1,1-dioxide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 4-[[(3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-7-[(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]-1,1-dioxo-3,6-bis(phenoxymethyl)-1,2,7-thiadiazepan-2-yl]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  C（2）对称HIV-1蛋白酶的抑制剂：对称的环硫酰胺与P2 / P2'侧链中的酮肟基团的非对称结合。

  摘要：

  已经制备了在环状的P2 / P2'位置被官能团取代的对称环状环硫酰胺，该官能团被认为优先与HIV-1蛋白酶的S2 / S2'亚位结合。尽管已努力促进对称结合，但从最有效的抑制剂之一的X射线晶体结构分析推论，磺酰胺似乎倾向于不对称结合，在P2 / P2'侧链上具有酮肟基。从头算计算表明，环状磺酰胺支架的非对称构象比相应的对称环状脲样构象具有更低的能量。

  DOI：

  10.1021/jm991054q