2-chloro-6-phenyl-7-(propionyloxy)pyrrolo<2,1-d><1,5>benzothiazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2-chloro-6-phenyl-7-(propionyloxy)pyrrolo<2,1-d><1,5>benzothiazepine
• 英文别名: NSC 661182；2-Chloro-6-phenylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzothiazepin-7-yl propionate；(2-chloro-6-phenylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzothiazepin-7-yl) propanoate
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 381.883
• InChiKey: HPYGBCKXJJJWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 9-cloro-5-fenilpirrolo<2,1-d><1,5>benzotiazepin-4(5H)-one 在 potassium hydride 作用下， 生成 2-chloro-6-phenyl-7-(propionyloxy)pyrrolo<2,1-d><1,5>benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  线粒体苯并二氮杂receptor受体特异的新型配体：6-芳基吡咯并[2,1-d] [1,5]苯并噻氮pine衍生物。合成，构效关系和分子模型研究。

  摘要：

  已鉴定出一类新的对MBR受体具有特异性的配体：6-芳基吡咯并[2,1-d] [1,5]苯并硫氮杂derivatives衍生物。大多数新合成的酯37-64以及一些中间酮对[3H] PK 11195的结合抑制表现出微摩尔或纳摩尔的亲和力。一项对42种化合物的SAR研究和分子建模方法得出了初步的结构选择性特征：6,7-双键，7位的氨基甲酰氧基，alcanoyloxy和甲磺酰氧基侧链以及4位的预期氯取代位置似乎是提高亲和力的最重要的结构特征。因此，合成了7-[（（二甲基氨基甲酰基）氧基]-和7-乙酰氧基-4-氯-6-苯基吡咯并[2，1-d] [1，5]苯并硫氮杂（（43和57）。与7-[（二甲基氨基甲酰基）氧基] -6-（对甲氧基苯基）吡咯并[2,1- d] [1,5]苯并噻氮平（65），

  DOI：

  10.1021/jm00036a007

文献信息

• Novel Ligands Specific for Mitochondrial Benzodiazepine Receptors: 6-arylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzothiazepine Derivatives. Synthesis, Structure-Activity Relationships, and Molecular Modeling Studies
  作者：Isabella Fiorini、Vito Nacci、Silvia Maria Ciani、Antonio Garofalo、Giuseppe Campiani、Luisa Savini、Ettore Novellino、Gianni Greco、Paola Bernasconi、Tiziana Mennini

  DOI：10.1021/jm00036a007

  日期：1994.5

  important structural features improving affinity. Therefore, 7-[(dimethylcarbamoyl)oxy]- and 7-acetoxy-4-chloro-6-phenylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzothiazepine (43 and 57) were synthesized. With 7-[(dimethylcarbamoyl)oxy]-6-(p-methoxyphenyl)pyrrolo[2,1- d][1,5]benzothiazepine (65), these were the most promising compounds with IC50s of respectively 9, 8, and 9 nM, under conditions where PK 11195 had an IC50

  已鉴定出一类新的对MBR受体具有特异性的配体：6-芳基吡咯并[2,1-d] [1,5]苯并硫氮杂derivatives衍生物。大多数新合成的酯37-64以及一些中间酮对[3H] PK 11195的结合抑制表现出微摩尔或纳摩尔的亲和力。一项对42种化合物的SAR研究和分子建模方法得出了初步的结构选择性特征：6,7-双键，7位的氨基甲酰氧基，alcanoyloxy和甲磺酰氧基侧链以及4位的预期氯取代位置似乎是提高亲和力的最重要的结构特征。因此，合成了7-[（（二甲基氨基甲酰基）氧基]-和7-乙酰氧基-4-氯-6-苯基吡咯并[2，1-d] [1，5]苯并硫氮杂（（43和57）。与7-[（二甲基氨基甲酰基）氧基] -6-（对甲氧基苯基）吡咯并[2,1- d] [1,5]苯并噻氮平（65），