(±)-cis-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (±)-cis-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpiperidine
• 英文别名: (2S,3S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpiperidine
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: HOBHPIQVTRUWBT-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyllithium 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (±)-cis-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环内 1-Azaallyl 阴离子的芳基化：未保护的对映体富集的 cis-2,3-二芳基哌啶的简明合成

  摘要：

  仅通过三个操作即可从容易获得的哌啶合成未保护的顺式-2,3-二芳基哌啶。关键步骤是芳基卤化物和环内 1-氮杂丙烯基阴离子之间的钯催化交叉偶联反应，这是源自 2-芳基-1-哌啶原位去质子化的难以捉摸的中间体。这种交叉偶联反应可以通过手性单膦配体对映选择性地实现。

  DOI：

  10.1002/anie.202307638

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Arylation of Endocyclic 1‐Azaallyl Anions: Concise Synthesis of Unprotected Enantioenriched <i>cis</i>‐2,3‐Diarylpiperidines
  作者：Biao Zhang、Junhao Ruan、Daniel Seidel、Weijie Chen

  DOI：10.1002/anie.202307638

  日期：2023.9.4

  Unprotected cis-2,3-diarylpiperidines are synthesized from readily available piperidines in only three operations. The key step is a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between aryl halides and endocyclic 1-azallyl anions, elusive intermediates derived from the in situ deprotonation of 2-aryl-1-piperideines. This cross-coupling reaction can be achieved enantioselectively with a chiral mono-phosphine

  仅通过三个操作即可从容易获得的哌啶合成未保护的顺式-2,3-二芳基哌啶。关键步骤是芳基卤化物和环内 1-氮杂丙烯基阴离子之间的钯催化交叉偶联反应，这是源自 2-芳基-1-哌啶原位去质子化的难以捉摸的中间体。这种交叉偶联反应可以通过手性单膦配体对映选择性地实现。