4-Bromo-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indole-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Bromo-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indole-2,3-dione
• 英文别名: 4-bromo-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO₂
• 分子量: 366.214
• InChiKey: JFJFHRSOHFQLPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indole-2,3-dione 在 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1'-benzyl-4-(naphthalen-2-ylmethyl)-4,5a,6a,7,8,9-hexahydro-5H-spiro[dipyrrolo[1,2-a:4',3',2'-de ]quinoline-6,3'-indoline]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移涉及氧化还原-中性级联环化的螺旋环Bisoxindoles具有[3,4]-融合的吲哚部分的建设。

  摘要：

  已经开发出涉及氧化还原-中性级联环化的氢化物转移，以从合理设计的C4-胺取代的靛红中构建具有[3,4]-稠合的羟吲哚部分的螺环双恶吲哚，从而提供各种三环[3,4]-稠合的羟吲哚具有三个连续的手性中心，具有良好的收率和出色的非对映选择性（> 20：1）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04100
• 作为产物：
  描述：

  4-溴靛红 、 2-溴甲基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Bromo-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移涉及氧化还原-中性级联环化的螺旋环Bisoxindoles具有[3,4]-融合的吲哚部分的建设。

  摘要：

  已经开发出涉及氧化还原-中性级联环化的氢化物转移，以从合理设计的C4-胺取代的靛红中构建具有[3,4]-稠合的羟吲哚部分的螺环双恶吲哚，从而提供各种三环[3,4]-稠合的羟吲哚具有三个连续的手性中心，具有良好的收率和出色的非对映选择性（> 20：1）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04100