methyl 5-bromo-2-methyl-2H-indazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-methyl-2H-indazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-bromo-2-methylindazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• 分子量: 269.098
• InChiKey: PXDUHXBFBLGWMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-methyl-2H-indazole-3-carboxylate 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 (4-chlorobenzyl)diazene-1,2-dicarboxylate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-(2-((5-(3-(aminomethyl)phenyl)-2-methyl-2H-indazol-3-yl)methoxy)-4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORAL COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS ORAUX DU FACTEUR D DU COMPLÉMENT

  摘要：

  揭示了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活性特征的疾病或状况的方法。

  公开号：

  WO2021072198A1
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲唑-3-羧酸甲酯 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 methyl 5-bromo-2-methyl-2H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP3135667

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Regioselective alkylation of a versatile indazole: Electrophile scope and mechanistic insights from density functional theory calculations
  作者：Pengcheng Lu、Luis Juarez、Paul A Wiget、Weihe Zhang、Krishnan Raman、Pravin L Kotian

  DOI：10.3762/bjoc.20.170

  日期：——

  Abstract Herein, we report a pair of regioselective N1- and N2-alkylations of a versatile indazole, methyl 5-bromo-1H-indazole-3-carboxylate (6) and the use of density functional theory (DFT) to evaluate their mechanisms. Over thirty N1- and N2-alkylated products were isolated in over 90% yield regardless of the conditions. DFT calculations suggest a chelation mechanism produces the N1-substituted

  抽象的 在此，我们报告了多功能吲唑、5-溴-1H-吲唑-3-甲酸甲酯 ( 6 ) 的一对区域选择性N 1 - 和N 2 -烷基化，并使用密度泛函理论 (DFT) 来评估它们机制。无论条件如何，都能以超过 90% 的产率分离出超过 30 种N 1 - 和N 2 -烷基化产物。 DFT 计算表明，当铯存在且其他非共价相互作用 (NCI) 驱动N 2产物形成时，螯合机制会产生N 1取代产物。 1H-吲唑-7-甲酸甲酯( 18 )和1H-吲唑-3-甲腈( 21 )也处于该反应条件下并评估了它们的机理。通过自然键轨道 (NBO) 分析计算了化合物6 、 18和21 的N 1 - 和N 2 -部分电荷以及 Fukui 指数，这进一步支持了建议的反应途径。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 1940–1954。 doi:10.3762/bjoc.20.170
• NOVEL INDAZOLE DERIVATIVE, AND USE THEREOF
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP4079732A1

  公开（公告）日：2022-10-26

  The present invention relates to a novel indazole derivative, and a use thereof, wherein the indazole derivative has excellent TRIB2 or YAP inhibitory activity, and can be effectively used as a pharmaceutical composition for preventing or treating cancer, narcolepsy, and fasciitis.

  本发明涉及一种新型吲哚嗪衍生物及其用途，其中所述吲哚嗪衍生物具有优异的TRIB2或YAP抑制活性，并可有效作为预防或治疗癌症、发作性睡病和纤维组织炎的药物组合物。
• NOVEL 2-AMINO-PYRIDINE AND 2-AMINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20170044133A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Provided is a compound superior in an autotaxin inhibitory action and the like, effective as a prophylactic or therapeutic drug for diseases involving ATX. The present invention relates to a compound represented by the following formula (I): [wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION], which has a superior autotaxin inhibitory action and is useful as a prophylactic or therapeutic drug for diseases involving ATX.
• US9783522B2
  申请人：——

  公开号：US9783522B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• Nitrogen-Containing Heterocyclic Compound, Pharmaceutical Compositions thereof and Use thereof
  申请人：280 Bio, Inc.

  公开号：US20240158408A1

  公开（公告）日：2024-05-16

  Disclosed is a nitrogen-containing heterocyclic compound, pharmaceutical compositions thereof and use thereof. The present disclosure provides a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula I, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a solvate thereof, a solvate of pharmaceutically acceptable salt thereof, a crystal thereof, a stereoisomer thereof, a tautomer thereof or an isotopically labeled compound thereof. The nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula I is expected to treat and/or prevent various PI3K-meditated diseases.