4-(cyclopropylmethoxy)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(cyclopropylmethoxy)quinazoline
• 英文别名: 4-(Cyclopropylmethoxy)quinazoline
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: AXAWTDBLNOJBLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclopropylmethoxy)quinazoline 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以62 %的产率得到4-羟基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  (环丙基甲氧基)嗪醚制备吖嗪酮

  摘要：

  介绍了用于合成 azinones 的通用且方便的程序。环丙基甲醇很容易被引入到各种吖嗪中，它既可以作为羟基的保护基，也可以作为羟基的替代物。酸性脱保护后，在温和的反应条件下，相应的吖酮形成并以优异的收率分离。包括超过 20 个示例以及对反应优化、范围和机制的讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00145
• 作为产物：
  描述：

  (6CI,7CI,8CI,9CI)-喹唑啉, 3-氧化物 、 羟甲基环丙烷 在 sodium carbonate 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38 %的产率得到4-(cyclopropylmethoxy)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  (环丙基甲氧基)嗪醚制备吖嗪酮

  摘要：

  介绍了用于合成 azinones 的通用且方便的程序。环丙基甲醇很容易被引入到各种吖嗪中，它既可以作为羟基的保护基，也可以作为羟基的替代物。酸性脱保护后，在温和的反应条件下，相应的吖酮形成并以优异的收率分离。包括超过 20 个示例以及对反应优化、范围和机制的讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00145

文献信息

• Preparation of Azinones from (Cyclopropylmethoxy)azine Ethers
  作者：Allyn T. Londregan、John M. Curto、Emma Hastry、Colin R. Rose、Simon Berritt

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00145

  日期：2023.5.5

  A general and convenient procedure for the synthesis of azinones is presented. Cyclopropylmethanol is readily introduced onto various azines where it functions as both a protecting group and surrogate for hydroxyl. After acidic deprotection, under mild reaction conditions, the corresponding azinones are formed and isolated in excellent yields. >20 examples are included along with a discussion of reaction

  介绍了用于合成 azinones 的通用且方便的程序。环丙基甲醇很容易被引入到各种吖嗪中，它既可以作为羟基的保护基，也可以作为羟基的替代物。酸性脱保护后，在温和的反应条件下，相应的吖酮形成并以优异的收率分离。包括超过 20 个示例以及对反应优化、范围和机制的讨论。