5-(4-carbethoxy-1,3-butadienyl)-2'-deoxyuridine-3',5'-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ether | 322454-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(4-carbethoxy-1,3-butadienyl)-2'-deoxyuridine-3',5'-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ether
• 英文别名: ethyl 5-[1-[(2R,4S,5R)-4-(oxan-2-yloxy)-5-(oxan-2-yloxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 322454-55-7
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₉
• 分子量: 520.58
• InChiKey: AAJSYQSAMNAGRA-DTRNKBLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-carbethoxy-1,3-butadienyl)-2'-deoxyuridine-3',5'-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ether 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到5-(4-carbethoxy-1,3-butadienyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Enzyme catalyzed therapeutic activation

  摘要：

  这项发明提供了新型底物化合物，可以选择性地抑制病理细胞的增殖，例如，内源性过度表达一种使生物和化疗药物产生耐药性的靶酶的病理细胞。该酶作用于底物化合物，可以将其转化为细胞毒素和/或释放出有毒副产物。在一种实施例中，由于肿瘤抑制基因功能丧失和/或之前暴露于化疗药物而导致的选择，目标细胞中的靶酶活性已被大大增强。在另一种实施例中，病理细胞含有一种是细胞内感染因子的表达产物的靶酶。此发明还提供了一种通过向受试者输送本文所述的前药来治疗受试者的方法。本发明的前药可以单独使用，也可以与其他化疗药物或放疗等替代抗癌疗法结合使用。

  公开号：

  US06683061B1
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-oxoprop-1-enyl)-2'-deoxyuridine-3',5'-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ether 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 反应 1.0h， 以78%的产率得到5-(4-carbethoxy-1,3-butadienyl)-2'-deoxyuridine-3',5'-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ether
  参考文献：
  名称：

  Enzyme catalyzed therapeutic activation

  摘要：

  这项发明提供了新型底物化合物，可以选择性地抑制病理细胞的增殖，例如，内源性过度表达一种使生物和化疗药物产生耐药性的靶酶的病理细胞。该酶作用于底物化合物，可以将其转化为细胞毒素和/或释放出有毒副产物。在一种实施例中，由于肿瘤抑制基因功能丧失和/或之前暴露于化疗药物而导致的选择，目标细胞中的靶酶活性已被大大增强。在另一种实施例中，病理细胞含有一种是细胞内感染因子的表达产物的靶酶。此发明还提供了一种通过向受试者输送本文所述的前药来治疗受试者的方法。本发明的前药可以单独使用，也可以与其他化疗药物或放疗等替代抗癌疗法结合使用。

  公开号：

  US06683061B1