cholesterol 20α-hydroperoxide | 23653-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesterol 20α-hydroperoxide
• 英文别名: 3β-Hydroxy-cholest-5-en-20α-hydroperoxid；20-Hydroperoxycholesterol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2S)-2-hydroperoxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 23653-01-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: HYNNOUOGQPRXDQ-APGJSSKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesterol 20α-hydroperoxide 在 bovine recombinant cytochrome P₄₅₀ 11-hydroxylase 作用下， 生成 20α,22R-dihydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  胆固醇氢过氧化物作为胆固醇代谢的细胞色素P450酶的底物以及25-羟基胆固醇和其他氧固醇的替代来源

  摘要：

  据报道，胆固醇的主要自氧化产物（即25和20ξ-氢过氧化物）与四种主要的胆固醇代谢细胞色素P450酶之间存在相互作用。在酶CYP27A1和CYP11A1中添加25-氢过氧化胆固醇会引起明确的光谱变化，同时产生25-羟基胆固醇作为主要产物。CYP27A1和CYP11A1中20ξ-氢过氧化物诱导的光谱移动，但仅使用CYP11A1检测到乙二醇代谢产物。CYP7A1和CYP46A1不能与任何氢过氧化物产生代谢物。提出了P450氢过氧化物分流反应，其中氢过氧化物既充当还原性氧的供体，又充当底物。CYP27A1被证明可介导将25-氢过氧化胆固醇还原为25-羟基胆固醇，对于具有高氧化应激的富含胆固醇的组织具有潜在意义。CYP27A1可能参与这些组织中有害自氧化产物的清除，同时提供25-羟基胆固醇的补充来源，25-羟基胆固醇是免疫细胞功能的调节剂和病毒细胞进入的介质。

  DOI：

  10.1002/anie.201505002
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 air 作用下， 生成 cholesterol 20α-hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  胆固醇通过氢过氧化物中间体自氧化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00833a031

文献信息

• US4789670A
  申请人：——

  公开号：US4789670A

  公开（公告）日：1988-12-06
• US4900726A
  申请人：——

  公开号：US4900726A

  公开（公告）日：1990-02-13
• USRE37999E1
  申请人：——

  公开号：USRE37999E1

  公开（公告）日：2003-02-18