20-hydroxyecdysone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-hydroxyecdysone
• 英文别名: Ecdysterone；(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2S,3R)-2,3,6-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• 化学式: C₂₇H₄₄O₇
• 分子量: 480.642
• InChiKey: NKDFYOWSKOHCCO-QUOJMMGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 20-hydroxyecdysone 以 吡啶 为溶剂， 以70 mg的产率得到ecdysterone 2,3,22,25-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Diploclisia glaucescens 茎蜕皮甾酮

  摘要：

  摘要 Diploclisia glaucescens 茎以3% 以上的高产提供蜕皮甾酮。四乙酸酯的 13 C NMR 和三乙酸酯的 NOE 研究提供了关于这种植物蜕皮甾体的结构和构象的进一步数据。据报道，该化合物具有溶血、杀虫和杀精子活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80185-2
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-2β,3β,14α,20-Tetrahydroxy-20-(1'-oxo-4'-hydroxy-4'-methyl-pentyl)-5β-pregnen-(7)-on-(6) 生成 20-hydroxyecdysone
  参考文献：
  名称：

  HEDTMANN, UDO;HOBERT, KURT;KLINTZ, RALF;WELZEL, PETER;FRELEK, JADWIGA;STR+, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N1, C. 1543-1546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ecdysterone from stem of Diploclisia glaucescens
  作者：B.M.Ratnayake Bandara、Lalith Jayasinghe、Veranja Karunaratne、G.Percy Wannigama、Michael Bokel、Wolfgang Kraus、Subramaniam Sotheeswaran

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80185-2

  日期：1989.1

  Abstract The stem of Diploclisia glaucescens afforded ecdysterone in a high yield of over 3%. 13 C NMR of the tetraacetate and NOE studies on the triacetate provided further data on the structure and conformation of this phytoecdysteroid. Hemolytic, insecticidal and spermicidal activity are reported for the compound.

  摘要 Diploclisia glaucescens 茎以3% 以上的高产提供蜕皮甾酮。四乙酸酯的 13 C NMR 和三乙酸酯的 NOE 研究提供了关于这种植物蜕皮甾体的结构和构象的进一步数据。据报道，该化合物具有溶血、杀虫和杀精子活性。
• HEDTMANN, UDO;HOBERT, KURT;KLINTZ, RALF;WELZEL, PETER;FRELEK, JADWIGA;STR+, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N1, C. 1543-1546
  作者：HEDTMANN, UDO、HOBERT, KURT、KLINTZ, RALF、WELZEL, PETER、FRELEK, JADWIGA、STR+

  DOI：——

  日期：——