2-hydroxymethyl-tetrahydro-1H-azepinone | 19168-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-tetrahydro-1H-azepinone
• 英文别名: (RS)-2-Azepanmethanol；(R,S)-2-perhydroazepinylmethanol；2-azepanylmethanol；2-Hydroxymethyl-hexamethylenimin；2-Hydroxymethyl-hexahydro-1H-azepine；2-Hydroxymethyl-hexahydro-1H-azepin；3-(hydroxymethyl)homopiperidine；hexahydroazepin-2-yl-methanol；azepan-2-yl-methanol；Azepan-2-ylmethanol
• CAS: 19168-71-9
• 化学式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.202
• InChiKey: SAHMJQZPPPFESV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9956 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-tetrahydro-1H-azepinone 在 jones reagent 、 草酰氯 、 羟胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-hexahydro-1H-azepine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Potent Thiazine- and Thiazepine-Based Matrix Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  The synthesis and enzyme inhibition data for a series of thiazine- and thiazepine-based matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors are described. The thiazine- and thiazepine-based inhibitors were discovered by optimization of hetererocyclic sulfonamide-based inhibitors. The most potent series of inhibitors was obtained by modification of the amino acid D-penicillamine. This amino acid provides a gem-dimethyl group on the thiazine or thiazepine ring which has a dramatic effect on the in vitro potency of this series. In particular, the sulfide 4a and the sulfone 5a were potent, broad-spectrum inhibitors of the MMPs with IC50's against MMP-1 of 0.8 and 1.9 nM, respectively. The binding mode of this novel thiazepine-based series of MMP inhibitors was established based on X-ray crystallography of the complex of stromelysin and 4a.

  DOI：

  10.1021/jm990330y
• 作为产物：
  描述：

  7-carboethoxy-tetrahydro-2(3H)-azepinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86 %的产率得到2-hydroxymethyl-tetrahydro-1H-azepinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC FUSED RING DERIVATIVES AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLES CONDENSÉS POLYCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本文提供了式 (I) 的 K-Ras 突变蛋白抑制剂、含有该抑制剂的组合物及其用途。

  公开号：

  WO2023046135A1

文献信息

• Carbinols for the treatment of neuropathic dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20030162811A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Compositions and methods are provided for treating neuropathic pain or neuropathic dysfunction that include the administration of an effective amount of a defined carbinol or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  提供了用于治疗神经病性疼痛或神经功能障碍的组合物和方法，包括给予一定量的明确羟基甲醇或其药用盐或前药。
• Inexpensive multigram-scale synthesis of cyclic enamines and 3-N spirocyclopropyl systems
  作者：Pratik Kumar、Omar Zainul、Scott T. Laughlin

  DOI：10.1039/c7ob02659e

  日期：——

  Cyclic enamines are important synthons for many synthetic and pharmacological targets. Here, we report an inexpensive, catalyst-free, multigram-scale synthesis for cyclic enamines with exocyclic double bonds and four- to seven-membered rings. This strategy is more conducive to scale up, permissive of functionalization around the cyclic system, and less sensitive to the nature of the N-protecting group

  环烯胺是许多合成和药理学目标的重要合成子。在这里，我们报道了一种廉价的，无催化剂的，具有外环双键和四至七元环的环状烯胺的多克级合成方法。与先前描述的用于环状烯胺合成的方法相比，该策略更有利于扩大规模，允许在环系统周围进行官能化，并且对N-保护基的性质较不敏感。此外，我们探索这些烯胺在合成高应变螺环3N-环丙基支架中的应用。
• Bicyclische β-Sultame: Darstellung aus monocyclischen β-Aminothiolen und einige Eigenschaften
  作者：Peter Schwenkkraus、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19903230208

  日期：——

  2‐Cyclaminmethanole 3 werden in 2‐Cyclaminmethanthiole 7 umgewandelt, aus denen durch oxidative Chlorierung cyclisch substituierte Taurinsäure‐chloride 8 zugänglich sind. Durch Behandlung mit Basen werden 8 in die bicyclischen β‐Sultame 9 überführt. Spektroskopische Eigenschaften und Solvolyseverhalten von 9 werden diskutiert.

  2-环胺甲醇 3 转化为 2-环胺甲硫醇 7，从中可以通过氧化氯化得到环状取代的牛磺酸氯化物 8。用碱处理将 8 转化为双环 β-sultams 9。讨论了 9 的光谱性质和溶剂分解行为。
• β-Sultams II: Synthesis of tri-, tetra- and pentamethylene- 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides
  作者：Hans-Hartwig Otto、Peter Schwenkkraus

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80137-8

  日期：1982.1

  The unsubstituted parent structure of sulfone analogs of penicillin and its higher homologs are obtained by base promoted cyclization of cyclic β-amino-ethanesulfonyl chlorides.

  青霉素砜类似物及其更高同系物的未取代母体结构是通过环状β-氨基-乙磺酰氯的碱促进环化获得的。
• Quinazoline derivatives as antitumor agents
  申请人：Hennequin Francois Andre Laurent

  公开号：US20050043336A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I); wherein each of Q 1 , Q 2 , Z, R 1 , R 2 , R 3 , and m have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the prevention or treatment of tumours which are sensitive to inhibition of erbB receptor tyrosin kinases.

  该发明涉及公式（I）的喹唑啉衍生物；其中Q1，Q2，Z，R1，R2，R3和m的每个定义在说明中具有任何意义；它们的制备过程，包含它们的制药组合物以及它们在制造对erbB受体酪氨酸激酶抑制敏感的肿瘤的预防或治疗药物中的使用。