spiro[naphtho-(1,8-d,e)-3H-2,1-oxathiin-3'-one-1,1'-naphtho-(1,8-d,e)-3H-1,2-thiazin-2-methyl-3-one]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: spiro[naphtho-(1,8-d,e)-3H-2,1-oxathiin-3'-one-1,1'-naphtho-(1,8-d,e)-3H-1,2-thiazin-2-methyl-3-one]
• 英文别名: 3-Methylspiro[2lambda4-thia-3-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,2'-3-oxa-2lambda4-thiatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene]-4,4'-dione；3-methylspiro[2λ4-thia-3-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,2'-3-oxa-2λ4-thiatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene]-4,4'-dione
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 385.443
• InChiKey: MEXALLSBOJVUCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[naphtho-(1,8-d,e)-3H-2,1-oxathiin-3'-one-1,1'-naphtho-(1,8-d,e)-3H-1,2-thiazin-2-methyl-3-one] 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 8-(8-Methylcarbamoyl-naphthalene-1-sulfinyl)-naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  螺-λ 4 -sulfanes具有N-S IV -O轴向键系统。水解机理的动力学研究

  摘要：

  二芳基的水解的动力学（酰氨基）（酰氧基）螺-λ 4 -sulfanes（2A-E，3-5），导致亚砜已被伪一级条件下在二恶烷-水混合物或水性缓冲溶液的影响。起始螺-λ4-硫烷的4的羧酸盐型偶极结构得到红外光谱数据的支持。溶剂的极性和离子强度对化合物2a和3吸电子的水解的速率没有影响显著对-取代基促进在中性反应（ρ 1.43）和酸性介质（ρ猫0.90）。由于底物的负极化酰氧基的质子化，强酸适度地加速了水解。在50∶50（v / v）二恶烷-H 2 O（D 2 O）中，主要的氘同位素效应为k H 2 O / k D 2 O 3.68。螺-λ 4 -sulfanes 2A-E和3与五元含N环比六元类似物更加反应性的4和5涉及的正极化硫水的速度决定的亲核攻击的机构提出了原子，同时伴随有OH和S-N键断裂。螺λ 4-sulfanes 4和5与六元含N螺环，其是反应性略微朝水，经历与OH快速平行反应-

  DOI：

  10.1039/a701002h

文献信息

• Spirosulfuranes with different heteroatoms in axial positions A comparison of NS(IV)O and NS+(IV)⋰O  systems
  作者：D. Szabó、I. Kapovits、Á. Kucsman、P. Huszthy、Gy. Argay、M. Czugler、V. Fülöp、A. Kálmán、T. Koritsánsky、L. Párkányi

  DOI：10.1016/0022-2860(93)87004-s

  日期：1993.12

  and 104–105°, respectively, for the spirosulfuranes 4–6 (157 and 104° for 7 ). The SC r bond lengths in all of the compounds investigated are similar to those given for typical S(IV)C ar bonds (1.76–1.82 A). A comparison is also presented between the structural parameters of the spirosulfurances 4–6 and those of the cyclic sulfonium salts 1a–3 and of the molecular complex 7 with analogous structures

  摘要 制备了三种在轴向位置具有 N 和 O 杂原子并具有五元和六元螺环 ( 4–6 ) 的新型螺硫醚，以及偶极离子 7 与甲醇的分子络合物，并确定了它们的分子结构。 X射线衍射。螺硫醚 4-6 的分子结构显示出略微扭曲的几何形状，而偶极离子 7 的分子结构在中心硫周围显着扭曲。4-6 中 SN 和 SO 的轴向原子间距离分别为 1.71 至 1.74 A 和 2.13 至 2.225 A（7 为 1.69 和 2.60 A）。对于螺环嘧啶 4-6（7 为 157 和 104°），轴向 NSO 和赤道 C ar SC 角分别位于 174-179° 和 104-105° 的区间内。所研究的所有化合物中的 SC r 键长与典型的 S(IV)C r 键 (1.76–1.82 A) 相似。还比较了螺硫醚 4-6 和环状锍盐 1a-3 的结构参数以及具有与所研究的螺硫醚类似结构的分子复合物
• Spiro-λ4-sulfanes with a N–SIV–O axial bond system. A kinetic study on the mechanism of hydrolysis
  作者：Elemér Vass、Ferenc Ruff、István Kapovits、Dénes Szabó、Árpád Kucsman

  DOI：10.1039/a701002h

  日期：——

  of the hydrolysis of diaryl(acylamino)(acyloxy)spiro-λ4-sulfanes (2a–e, 3–5) leading to sulfoxides have been studied under pseudo-first-order conditions in dioxane–water mixtures or aqueous buffer solutions. A sulfonium-carboxylate-type dipolar structure of the starting spiro-λ4-sulfanes is supported by IR spectroscopic data. Solvent polarity and ionic strength have no significant influence on the

  二芳基的水解的动力学（酰氨基）（酰氧基）螺-λ 4 -sulfanes（2A-E，3-5），导致亚砜已被伪一级条件下在二恶烷-水混合物或水性缓冲溶液的影响。起始螺-λ4-硫烷的4的羧酸盐型偶极结构得到红外光谱数据的支持。溶剂的极性和离子强度对化合物2a和3吸电子的水解的速率没有影响显著对-取代基促进在中性反应（ρ 1.43）和酸性介质（ρ猫0.90）。由于底物的负极化酰氧基的质子化，强酸适度地加速了水解。在50∶50（v / v）二恶烷-H 2 O（D 2 O）中，主要的氘同位素效应为k H 2 O / k D 2 O 3.68。螺-λ 4 -sulfanes 2A-E和3与五元含N环比六元类似物更加反应性的4和5涉及的正极化硫水的速度决定的亲核攻击的机构提出了原子，同时伴随有OH和S-N键断裂。螺λ 4-sulfanes 4和5与六元含N螺环，其是反应性略微朝水，经历与OH快速平行反应-