[(3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(1,3-benzothiazol-2-yl)oxan-3-yl] acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: [(3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(1,3-benzothiazol-2-yl)oxan-3-yl] acetate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₇S
• 分子量: 393.4
• InChiKey: UKYUZPFZYHYAOI-SIXLDLHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-arabinopyranose 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(1,3-benzothiazol-2-yl)oxan-3-yl] acetate 、 (3S,4R,5R)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  热条件下由2-异氰基芳基硫醚和糖基自由基制备糖基苯并噻唑

  摘要：

  在此，我们报道了一种通过自由基级联环化制备糖基苯并噻唑的方法，其中糖基自由基是由容易获得且实验室稳定的烯丙基糖基砜产生的。该级联反应在简单的条件下进行，并能以高产率耐受广泛的底物范围，并具有优异的立体选择性。机理研究支持该反应通过亚胺酰基自由基进行，亚胺酰基自由基通过SH 2 过程攻击附加的硫醚单元以形成噻唑环。

  DOI：

  10.1039/d4cc00648h