β-naphthyl 2-iodobenzoate | 1875-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: β-naphthyl 2-iodobenzoate
• 英文别名: β-Naphthyl-o-jodbenzoat；Naphthalen-2-yl 2-iodobenzoate
• CAS: 1875-24-7
• 化学式: C₁₇H₁₁IO₂
• 分子量: 374.178
• InChiKey: XXZQCAZLKKINKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-戊炔 、 β-naphthyl 2-iodobenzoate 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3-tert-butyl-4-methylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化内部炔烃环合成异香豆素和α-吡喃酮。

  摘要：

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。

  DOI：

  10.1021/jo9821628
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 2-萘酚 在 吡啶 作用下， 生成 β-naphthyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  654.光化学转化。第十九部分。一些光敏保护基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650003571