2-[(trifluoroacetyl)amino]-4,7-dihydro-5H-spiro[1-benzothiophene-6,2'-[1,3]dioxolane]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(trifluoroacetyl)amino]-4,7-dihydro-5H-spiro[1-benzothiophene-6,2'-[1,3]dioxolane]
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-spiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7-dihydro-4H-1-benzothiophene]-2'-ylacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 307.293
• InChiKey: YBXJXYOIBHCTPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(trifluoroacetyl)amino]-4,7-dihydro-5H-spiro[1-benzothiophene-6,2'-[1,3]dioxolane] 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿留申胺的全合成

  摘要：

  阿留申胺是一种最近分离的吡咯亚氨基醌天然产物，对人胰腺癌细胞显示出有效和选择性的生物活性，针对 PANC-1 的 IC 50为 25 nM，使其成为治疗开发的潜在候选者。我们报告了一种阿留申胺的合成方法，其中该生物碱独特的[3.3.1]环系统和叔硫化物是通过新型钯催化的脱芳香噻吩官能化构建的。该合成的其他亮点包括钯催化的烯丙碳酸酯脱羧频哪醇型重排以安装酮和后期氧化胺化。这种简洁而收敛的策略将能够获得阿留申胺的类似物，并进一步研究这种独特天然产物的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10212
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 吗啉 、 sulfur 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 2-[(trifluoroacetyl)amino]-4,7-dihydro-5H-spiro[1-benzothiophene-6,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  阿留申胺的全合成

  摘要：

  阿留申胺是一种最近分离的吡咯亚氨基醌天然产物，对人胰腺癌细胞显示出有效和选择性的生物活性，针对 PANC-1 的 IC 50为 25 nM，使其成为治疗开发的潜在候选者。我们报告了一种阿留申胺的合成方法，其中该生物碱独特的[3.3.1]环系统和叔硫化物是通过新型钯催化的脱芳香噻吩官能化构建的。该合成的其他亮点包括钯催化的烯丙碳酸酯脱羧频哪醇型重排以安装酮和后期氧化胺化。这种简洁而收敛的策略将能够获得阿留申胺的类似物，并进一步研究这种独特天然产物的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10212

文献信息

• Total Synthesis of Aleutianamine
  作者：Hao Yu、Zachary P. Sercel、Samir P. Rezgui、Jonathan Farhi、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.3c10212

  日期：2023.11.29

  aleutianamine wherein the unique [3.3.1] ring system and tertiary sulfide of this alkaloid were constructed via a novel palladium-catalyzed dearomative thiophene functionalization. Other highlights of the synthesis include a palladium-catalyzed decarboxylative pinacol-type rearrangement of an allylic carbonate to install a ketone and a late-stage oxidative amination. This concise and convergent strategy will

  阿留申胺是一种最近分离的吡咯亚氨基醌天然产物，对人胰腺癌细胞显示出有效和选择性的生物活性，针对 PANC-1 的 IC 50为 25 nM，使其成为治疗开发的潜在候选者。我们报告了一种阿留申胺的合成方法，其中该生物碱独特的[3.3.1]环系统和叔硫化物是通过新型钯催化的脱芳香噻吩官能化构建的。该合成的其他亮点包括钯催化的烯丙碳酸酯脱羧频哪醇型重排以安装酮和后期氧化胺化。这种简洁而收敛的策略将能够获得阿留申胺的类似物，并进一步研究这种独特天然产物的生物活性。