2,2-dimethyl-N-(5-thioxo-5H-[1,2,4]dithiazol-3-yl)-propionamide | 56950-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(5-thioxo-5H-[1,2,4]dithiazol-3-yl)-propionamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(5-sulfanylidene-1,2,4-dithiazol-3-yl)propanamide
• CAS: 56950-66-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS₃
• 分子量: 234.367
• InChiKey: RUJUORNLIBPCLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(5-thioxo-5H-[1,2,4]dithiazol-3-yl)-propionamide 、 碘甲烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-N-(5-methylsulfanyl-[1,2,4]dithiazol-3-ylidene)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Wobig,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1018 - 1024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL SULFUR TRANSFER REAGENTS FOR OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS
  申请人：Avecia Biotechnology Inc

  公开号：EP0986571B1

  公开（公告）日：2004-07-14
• US6096881A
  申请人：——

  公开号：US6096881A

  公开（公告）日：2000-08-01
• [EN] NOVEL SULFUR TRANSFER REAGENTS FOR OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX REACTIFS A TRANSFERT DE SOUFRE POUR LA SYNTHESE DES OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：——

  公开号：WO1998054198A9

  公开（公告）日：1999-04-01

  [EN] In our research, two commercially available compounds, 3-amino-1,2,4-dithiazole-5-thione (1) and xanthane hydride (2), and their derivatives 3-6 are found to be potential sulfur-transfer reagents. The efficiency and optimization of these new sulfur-transfer reagents were investigated by solid-phase synthesis of dinucleotide and oligonucleotide phosphorothioates. The results show that both compounds (1) and (2) are highly efficiency sulfurizing reagents, and better than 99 % sulfur transfer efficiency can be achieved at each step. In contrast to Beaucage reagent, these novel sulfur-transfer reagents are very stable in various solvents, and are available in bulk quantities at low cost. Due to these advantages, compounds (1) and (2) can be considered alternatives to Beaucage reagent, especially in large-scale preparation of oligonucleotide phosphorothioates. Furthermore, compounds (1) and (2) were modified to enhance their solubility in acetonitrile. Three types of structure, as described as Formulae (I), (II) and (III), are considered as potential efficient sulfur-transfer reagents based on our results.
  [FR] Il résulte des recherches conduites aux fins de l'invention que deux composés en vente dans le commerce sont des réactifs à transfert de soufre potentiels, à savoir la 3-amino-1,2,4-dithiazole-5-thione (1) et l'hydrure de xanthane (2) ainsi que leur dérivés. L'étude de l'efficacité et de l'optimisation de ces nouveaux réactifs à transfert de soufre a été menée par le biais des synthèses en phase solide de phosphorothioates de dinucléotide et d'oligonucléotide. Les résultats montrent que les deux composés (1) et (2) sont des réactifs de sulfurisation très efficaces, et qu'une efficacité de sulfurisation supérieure à 99 % peut être obtenue à chaque étape. Contrairement au réactif de Beaucage, les nouveaux réactifs considérés sont très stables dans divers solvants, et sont disponibles en quantité et pour un coût modique. Compte tenu des avantages qu'ils présentent, lesdits composés (1) et (2) peuvent être considérés comme substituables au réactif de Beaucage, notamment dans l'élaboration à grande échelle de phosphorothioates d'oligonucléotide. De plus, on a modifié les composés (1) et (2) pour améliorer leur solubilité dans l'acétonitrile. On estime d'après les résultats des recherches effectuées, que les trois types de structures (Formules I, II et III) représentent potentiellement des réactifs à transfert de soufre efficaces.
• Wobig,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1018 - 1024
  作者：Wobig,D.

  DOI：——

  日期：——