(E)-tert-butyl 6'-(3-(benzyloxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2'-oxo-2',4'-dihydro-1'H-spiro[azetidine-3,3'-[1,8]naphthyridine]-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-tert-butyl 6'-(3-(benzyloxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2'-oxo-2',4'-dihydro-1'H-spiro[azetidine-3,3'-[1,8]naphthyridine]-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-oxo-6-[(E)-3-oxo-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]spiro[1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3,3'-azetidine]-1'-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₅
• 分子量: 449.506
• InChiKey: JMQOEZYUQVHIMV-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)methyl)thiazole hydrochloride 、 (E)-tert-butyl 6'-(3-(benzyloxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2'-oxo-2',4'-dihydro-1'H-spiro[azetidine-3,3'-[1,8]naphthyridine]-1-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.08h， 以38%的产率得到(E)-tert-butyl 2'-oxo-6'-(3-oxo-3-(4-(thiazol-2-ylmethyl)-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)prop-1-en-1-yl)-2',4'-dihydro-1'H-spiro[azetidine-3,3'-[1,8]naphthyridine]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AS FabI INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROPYRIDINE SERVANT D'INHIBITEURS DE FABI

  摘要：

  本发明涉及式（1）的四氢吡啶衍生物，可作为抗菌剂，更具体地作为FabI抑制剂的治疗用途。其中X、Y、Z和“n”的含义与说明书中给出的含义相同，并且其药学上可接受的盐和立体异构体在治疗和预防疾病或紊乱方面具有用处，特别是在抑制烯酰-ACP还原酶酶（FabI）活性具有优势的疾病或紊乱的治疗中的应用。本发明还提供了合成和给药FabI抑制化合物的方法。本发明还提供了包含至少一种FabI抑制化合物以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂的药物制剂。

  公开号：

  WO2014195844A1

文献信息

• US2014/275019
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US20140275019A1
  申请人：——

  公开号：US20140275019A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9062075B2
  申请人：——

  公开号：US9062075B2

  公开（公告）日：2015-06-23