6-t-butyltetrahydropyran-3-one | 126536-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-t-butyltetrahydropyran-3-one
• 英文别名: (r,s)-6-t-Butyl-dihydro-pyran-3-one；6-tert-butyloxan-3-one
• CAS: 126536-30-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: YLXCRVSXSQOYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-t-butyltetrahydropyran-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-6-t-butyltetrahydropyran-3-ol 、 cis-6-t-butyltetrahydropyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  6-t-Butyltetrahydropyran-3-one 和 2-t-Butyl-1,3-dioxan-5-one 氢化中的高顺式立体选择性

  摘要：

  研究了 4-叔丁基环己酮和相应的氧杂环己酮和二氧杂环己酮氢化中的立体化学。无论此处使用的催化剂金属如何，在后两种化合物中都观察到高顺式选择性。这些结果用分子内 nO-πCO 相互作用来解释，这得到了羰基碳的 13C NMR 化学位移和 CNDO/2 计算的支持。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2948
• 作为产物：
  描述：

  2-t-butyl-5,6-dihydro-4H-pyran 生成 6-t-butyltetrahydropyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  6-t-Butyltetrahydropyran-3-one 和 2-t-Butyl-1,3-dioxan-5-one 氢化中的高顺式立体选择性

  摘要：

  研究了 4-叔丁基环己酮和相应的氧杂环己酮和二氧杂环己酮氢化中的立体化学。无论此处使用的催化剂金属如何，在后两种化合物中都观察到高顺式选择性。这些结果用分子内 nO-πCO 相互作用来解释，这得到了羰基碳的 13C NMR 化学位移和 CNDO/2 计算的支持。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2948

文献信息

• US20140272434A1
  申请人：——

  公开号：US20140272434A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US8987378B2
  申请人：——

  公开号：US8987378B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• A High Cis-Stereoselectivity in the Hydrogenation of 6-<i>t</i>-Butyltetrahydropyran-3-one and 2-<i>t</i>-Butyl-1,3-dioxan-5-one
  作者：Yasuhisa Senda、Toshiyuki Terasawa、Jun-ichi Ishiyama、Shin-ichi Kamiyama、Shin Imaizumi

  DOI：10.1246/bcsj.62.2948

  日期：1989.9

  was observed in the latter two compounds regardless of the catalyst metals used here. These results were explained in terms of intramolecular nO–πCO interaction, which was supported by 13C NMR chemical shifts of the carbonyl carbons and CNDO/2 calculation.

  研究了 4-叔丁基环己酮和相应的氧杂环己酮和二氧杂环己酮氢化中的立体化学。无论此处使用的催化剂金属如何，在后两种化合物中都观察到高顺式选择性。这些结果用分子内 nO-πCO 相互作用来解释，这得到了羰基碳的 13C NMR 化学位移和 CNDO/2 计算的支持。