2-(4-chlorophenyl)-6-(diethylamino)-1-(1-methylpyrrol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-4,2,1-benzoxazaphosphinin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6-(diethylamino)-1-(1-methylpyrrol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-4,2,1-benzoxazaphosphinin-3-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-6-(diethylamino)-1-(1-methylpyrrol-3-yl)-4,2,1-benzoxazaphosphinin-3-one
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₃O₂P
• 分子量: 427.87
• InChiKey: ZJSANOXVCYVTEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6-(diethylamino)-1-(1-methylpyrrol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-4,2,1-benzoxazaphosphinin-3-one 在 吡啶 、 sulfur 作用下， 以75%的产率得到2-(4-Chloro-phenyl)-6-diethylamino-1-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-thioxo-1,2-dihydro-1λ⁵-benzo[1,3,4]oxazaphosphinin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of Arylureas and Arylcarbamates: A New Prospect

  摘要：

  在适当位置具有电子捐赠取代基的 N,N′-芳基脲与溴化磷（III）发生反应，形成新的杂环系统 2,4,1-苯并二氮杂环膦-3-酮。N-（5-吡唑基）、N′-芳脲类和 N,O-二芳基氨基甲酸酯也会发生类似的杂环化反应，生成 1H-吡唑并[4,3-c][1,5,2]二氮杂萘-3-酮和 2,4,1-苯并噁唑膦-3-酮环系统。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916029
• 作为产物：
  描述：

  (4-Chloro-phenyl)-carbamic acid 3-diethylamino-phenyl ester 、 dibromo(1-methylpyrrol-3-yl)phosphane 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 40.0h， 以53%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-6-(diethylamino)-1-(1-methylpyrrol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-4,2,1-benzoxazaphosphinin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of Arylureas and Arylcarbamates: A New Prospect

  摘要：

  在适当位置具有电子捐赠取代基的 N,N′-芳基脲与溴化磷（III）发生反应，形成新的杂环系统 2,4,1-苯并二氮杂环膦-3-酮。N-（5-吡唑基）、N′-芳脲类和 N,O-二芳基氨基甲酸酯也会发生类似的杂环化反应，生成 1H-吡唑并[4,3-c][1,5,2]二氮杂萘-3-酮和 2,4,1-苯并噁唑膦-3-酮环系统。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916029

文献信息

• Phosphorylation of Arylureas and Arylcarbamates: A New Prospect
  作者：Dmitriy M. Volochnyuk、Alexei O. Pushechnikov、Dmitriy G. Krotko、Alexandr M. Pinchuk、Andrei A. Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2005-916029

  日期：——

  N,N′-Diarylureas having electron-donating substituents at appropriate positions react with phosphorus(III) bromide forming the new heterocyclic system 2,4,1-benzodiazaphosphinan-3-one. N-(5-Pyrazolyl), N′-arylureas, and N,O-diarylcarbamates also undergo an analogous heterocyclization affording 1H-pyrazolo[4,3-c][1,5,2]diazaphosphinan-3-one and 2,4,1-benzoxazaphosphinan-3-one ring systems.

  在适当位置具有电子捐赠取代基的 N,N′-芳基脲与溴化磷（III）发生反应，形成新的杂环系统 2,4,1-苯并二氮杂环膦-3-酮。N-（5-吡唑基）、N′-芳脲类和 N,O-二芳基氨基甲酸酯也会发生类似的杂环化反应，生成 1H-吡唑并[4,3-c][1,5,2]二氮杂萘-3-酮和 2,4,1-苯并噁唑膦-3-酮环系统。