ethyl 2-((2R,4R)-1-(4-((1-(5-ethoxy-2-fluorophenyl)piperidin-4-yl)oxy)phenyl)-4-phenoxypyrrolidin-2-yl)acetate | 1610036-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 2-((2R,4R)-1-(4-((1-(5-ethoxy-2-fluorophenyl)piperidin-4-yl)oxy)phenyl)-4-phenoxypyrrolidin-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,4R)-1-[4-[1-(5-ethoxy-2-fluorophenyl)piperidin-4-yl]oxyphenyl]-4-phenoxypyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 1610036-46-8
• 化学式: C₃₃H₃₉FN₂O₅
• 分子量: 562.681
• InChiKey: UZQVNVSYRUMYRC-FYBSXPHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2R,4R)-1-(4-((1-(5-ethoxy-2-fluorophenyl)piperidin-4-yl)oxy)phenyl)-4-phenoxypyrrolidin-2-yl)acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22 mg的产率得到2-((2R,4R)-1-(4-((1-(5-ethoxy-2-fluorophenyl)piperidin-4-yl)oxy)phenyl)-4-phenoxypyrrolidin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Optimization of physicochemical properties of pyrrolidine GPR40 AgoPAMs results in a differentiated profile with improved pharmacokinetics and reduced off-target activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117273
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 ethyl 2-((2R,4R)-1-(4-((1-(5-ethoxy-2-fluorophenyl)piperidin-4-yl)oxy)phenyl)-4-phenoxypyrrolidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Optimization of physicochemical properties of pyrrolidine GPR40 AgoPAMs results in a differentiated profile with improved pharmacokinetics and reduced off-target activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117273

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS PYRROLIDINES DE GPR40
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014078609A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体，或其药物可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。
• PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2925741A1

  公开（公告）日：2015-10-07
• US9714231B2
  申请人：——

  公开号：US9714231B2

  公开（公告）日：2017-07-25
• Optimization of physicochemical properties of pyrrolidine GPR40 AgoPAMs results in a differentiated profile with improved pharmacokinetics and reduced off-target activities
  作者：Elizabeth A. Jurica、Ximao Wu、Kristin N. Williams、Lauren E. Haque、Richard A. Rampulla、Arvind Mathur、Min Zhou、Gary Cao、Hong Cai、Tao Wang、Heng Liu、Carrie Xu、Lori K. Kunselman、Thomas M. Antrilli、Michael B. Hicks、Qin Sun、Elizabeth A. Dierks、Atsu Apedo、Douglas B. Moore、Kimberly A. Foster、Mary Ellen Cvijic、Reshma Panemangalore、Purnima Khandelwal、Jason J. Wilkes、Bradley A. Zinker、Donald G. Robertson、Evan B. Janovitz、Michael Galella、Yi-Xin Li、Julia Li、Thangeswaran Ramar、Prasada Rao Jalagam、Ramya Jayaram、Jean M. Whaley、Joel C. Barrish、Jeffrey A. Robl、William R. Ewing、Bruce A. Ellsworth

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117273

  日期：2023.5