1-(3-dimethylaminophenyl)ethanone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(3-dimethylaminophenyl)ethanone oxime
• 英文别名: 1-(3-Dimethylamino-phenyl)-aethanon-oxim；3-Dimethylamino-acetophenon-oxim；N-[1-[3-(dimethylamino)phenyl]ethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: JUYITWPMPSRGMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromomethyl-3-methylphenyl)-4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one 、 1-(3-dimethylaminophenyl)ethanone oxime 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以0.2 g的产率得到1-{2-[1-(3-dimethylaminophenyl)ethylideneaminooxymethyl]-3-methylphenyl}-4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2927218B1
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 生成 1-(3-dimethylaminophenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Rupe; Braun; v. Zembrzuski, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 3522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanism of the Beckmann rearrangement of acetophenone oximes in sulphuric acid
  作者：B. J. Gregory、R. B. Moodie、K. Schofield

  DOI：10.1039/j29700000338

  日期：——

  kinetics of the Beckmann rearrangement of acetophenone oximes have been measured over the acidity range 70–98% sulphuric acid. A study of the rearrangement of ortho-substituted acetophenone oximes has shown that an N-arylnitrilium ion is an intermediate in the rearrangement. Comparison of the rates of the rearrangement of 2,4,6-trimethylacetophenone oxime in sulphuric and perchloric acids indicates that

  在70–98％的硫酸酸度范围内，已测出苯乙酮肟的贝克曼重排动力学。对邻位取代的苯乙酮肟的重排进行的研究表明，N-芳基腈离子是重排的中间产物。比较硫酸和高氯酸中2,4,6-三甲基苯乙酮肟的重排速率，可以发现浓硫酸（> 70％）中的活性物质是肟O-磺酸。同位素标记实验表明，氧功能的迁移是分子间的。重排的过渡态被假定为a离子，其中离开的氧官能团仍部分键合到氮原子上。