(S)-2-acrylamido-2-phenylethanesulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-acrylamido-2-phenylethanesulfonic acid
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-2-(prop-2-enoylamino)ethanesulfonic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: CGRRTNMGLUWMLJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 (S)-2-amino-2-phenylethanesulfonic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(S)-2-acrylamido-2-phenylethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  确定 (+)-盐酸甲氟喹的绝对构型，减少副作用的抗疟药物 Lariam 的对映异构体

  摘要：

  尽管重要的抗疟疾药物 rac-erythro-mefloquine HCl 已作为 Lariam 上市数十年，但其对映异构体的绝对构型尚未最终确定。这是必需的，因为 (-) 对映异构体被认为会在疟疾治疗中引起不良副作用，原因是与人脑中的腺苷受体结合。由于基于对映选择性合成和异常 X 射线衍射的分配存在冲突，我们使用 NMR、旋光色散 (ORD) 和圆二色性 (CD) 光谱以及密度泛函理论计算的组合来确定绝对构型。首先，与 NMR 衍生的 (3)J(HH) 标量耦合、(15)N 化学位移、旋转 Overhauser 效应兼容的赤型甲氟喹 HCl 的结构模型，并构建了残余偶极耦合。其次，我们计算了结构模型的 ORD 和 CD 光谱，并将计算数据与实验值进行了比较。(-)-erythro-mefloquine HCl 的实验结果与我们为 11R,12S 模型计算的手性数据相匹配。因此，我们得出结论，将

  DOI：

  10.1021/ja209050k

文献信息

• Determining the Absolute Configuration of (+)-Mefloquine HCl, the Side-Effect-Reducing Enantiomer of the Antimalaria Drug Lariam
  作者：Manuel Schmidt、Han Sun、Per Rogne、Gerhard K. E. Scriba、Christian Griesinger、Lars T. Kuhn、Uwe M. Reinscheid

  DOI：10.1021/ja209050k

  日期：2012.2.15

  the absolute configurations of its enantiomers have not been determined conclusively. This is needed, since the (-) enantiomer is believed to cause adverse side effects in malaria treatment resulting from binding to the adenosine receptor in the human brain. Since there are conflicting assignments based on enantioselective synthesis and anomalous X-ray diffraction, we determined the absolute configuration

  尽管重要的抗疟疾药物 rac-erythro-mefloquine HCl 已作为 Lariam 上市数十年，但其对映异构体的绝对构型尚未最终确定。这是必需的，因为 (-) 对映异构体被认为会在疟疾治疗中引起不良副作用，原因是与人脑中的腺苷受体结合。由于基于对映选择性合成和异常 X 射线衍射的分配存在冲突，我们使用 NMR、旋光色散 (ORD) 和圆二色性 (CD) 光谱以及密度泛函理论计算的组合来确定绝对构型。首先，与 NMR 衍生的 (3)J(HH) 标量耦合、(15)N 化学位移、旋转 Overhauser 效应兼容的赤型甲氟喹 HCl 的结构模型，并构建了残余偶极耦合。其次，我们计算了结构模型的 ORD 和 CD 光谱，并将计算数据与实验值进行了比较。(-)-erythro-mefloquine HCl 的实验结果与我们为 11R,12S 模型计算的手性数据相匹配。因此，我们得出结论，将