(R)-1-(α-piperidinylbenzyl)-2-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(α-piperidinylbenzyl)-2-naphthol
• 英文别名: (R)-(-)-1-(α-piperidylbenzyl)-2-naphthol；2-Naphthalenol, 1-[(R)-phenyl-1-piperidinylmethyl]；1-[(R)-phenyl(piperidin-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: RJMSVDFLOXQKOO-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7aS,13R)-13-phenyl-8,9,10,11-tetrahydro-7aH,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-1-(α-piperidinylbenzyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Novel preparation of non-racemic 1-[α-(1-azacycloalkyl)benzyl]-2-naphthols from Betti base and their application as chiral ligands in the asymmetric addition of diethylzinc to aryl aldehydes

  摘要：

  开发了一种制备非外消旋的1-[α-(1-氮杂环烷基)苯基]-2-萘醇的创新路线，该方法涉及在NaBH3CN的存在下对Betti碱进行区域选择性的N-环烷基化，与二醛反应生成1-氮杂环烷基[2,1-b]噁唑，随后用LiAlH4选择性断裂C–O键。作为一种新的手性配体家族，我们测试了其在二乙基锌对芳基醛进行对映选择性加成中的应用。结合呱啉和哌啶的配体实现了高效的非对称诱导，生成的产物收率高达96%，对映体过量（ee）达到99%。

  DOI：

  10.1039/b204534f

文献信息

• Periasamy, Mariappan; Anwar, Shaik; Reddy, Meda Narsi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 9, p. 1261 - 1273
  作者：Periasamy, Mariappan、Anwar, Shaik、Reddy, Meda Narsi

  DOI：——

  日期：——