(2-bromophenyl)(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone
• 英文别名: 2-(2-Bromobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(2-bromophenyl)-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• mdl: MFCD00783959
• 分子量: 316.197
• InChiKey: DBXPROSECMKCBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone 在 potassium sulfide 、 四甲基乙二胺 、 copper diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到5,6-dihydrobenzo[5,6][1,3]thiazino[2,3-a]isoquinolin-8(13aH)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-（2-碘苯甲酰基）取代或2-（2-碘苄基）取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的C（sp 3）-S键和C（sp 2）-S键铜偶联交联与硫化钾：异喹啉融合的1,3-苯并噻嗪支架的合成

  摘要：

  在铜催化剂的存在下，进行2-（2-碘苯甲酰基）取代的或2-（2-碘苄基）取代的1,2,3,4-四氢异喹啉与硫化钾的硫化反应，得到四氢异喹啉稠合的1,3-苯并噻嗪支架的产率适中至适当。该协议提供了一种有效而简单的策略，即通过形成C（sp 3）–S键和C（sp 2）–S键来构建相应的苯并噻嗪衍生物，这些C–S键通过该反应中的不同途径形成（传统通过C–I键断裂进行的交叉偶联反应和通过C（sp 3）–H键官能化进行的氧化交叉偶联反应）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02943
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.67h， 生成 (2-bromophenyl)(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N₂ Extrusion and CO Insertion: A Novel Palladium-Catalyzed Carbonylative Transformation of Aryltriazenes

  摘要：

  A novel procedure for the replacement of N-2 with CO of aryltriazenes has been developed. Aryltriazenes were converted to the corresponding arylamides catalyzed by 1 mol % of PdCl2/P(o-Tol)(3) under CO pressure. In this process, aryldiazonium salts were generated in the presence of 40 mol % of MeSO3H. Nitrogen was released from the substrates and CO formally inserted. Aryl bromides, iodides, alkynes, and free hydroxyl groups can be tolerated in this transformation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00603