1‐benzyl‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one | 35242-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1‐benzyl‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one
• 英文别名: 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxoquinazoline；1-benzyl-2,3-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 35242-45-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: XLQKEKBSARFNKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐benzyl‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2‐[1‐benzyl‐4‐oxo‐1,2‐dihydroquinazolin‐3(4H)‐yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为靶向 AKR1B1 的有效选择性抑制剂的新型喹唑啉-4(1H)-酮衍生物的设计与合成

  摘要：

  抑制醛糖还原酶 (AKR1B1) 是治疗糖尿病并发症的一个很有前途的选择。然而，大多数已开发的小分子抑制剂缺乏选择性或生物活性低。为了解决这一局限性，设计并合成了一系列新的喹唑啉-4(1 H )-酮衍生物作为 AKR1B1 的有效和选择性抑制剂。新型化合物的醛糖还原酶抑制活性的特征在于 IC 50值范围为 0.015 至 31.497 μM。还记录了这些衍生物显着增强的选择性，对接研究进一步支持了这一点。在这些抑制剂中，化合物5g表现出最高的抑制活性，选择性指数达到1190.8。结构-活性关系突出了 N1-乙酸和 N3-苄基在 quinazolin-4(1 H )-one 支架上具有吸电子取代基对于构建高效和选择性 AKR1B1 抑制剂的重要性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200577
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-1,4-dihydro-4-quinazolon 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到1‐benzyl‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one
  参考文献：
  名称：

  作为靶向 AKR1B1 的有效选择性抑制剂的新型喹唑啉-4(1H)-酮衍生物的设计与合成

  摘要：

  抑制醛糖还原酶 (AKR1B1) 是治疗糖尿病并发症的一个很有前途的选择。然而，大多数已开发的小分子抑制剂缺乏选择性或生物活性低。为了解决这一局限性，设计并合成了一系列新的喹唑啉-4(1 H )-酮衍生物作为 AKR1B1 的有效和选择性抑制剂。新型化合物的醛糖还原酶抑制活性的特征在于 IC 50值范围为 0.015 至 31.497 μM。还记录了这些衍生物显着增强的选择性，对接研究进一步支持了这一点。在这些抑制剂中，化合物5g表现出最高的抑制活性，选择性指数达到1190.8。结构-活性关系突出了 N1-乙酸和 N3-苄基在 quinazolin-4(1 H )-one 支架上具有吸电子取代基对于构建高效和选择性 AKR1B1 抑制剂的重要性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200577

表征谱图