N,O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)hydroxylamin | 41879-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)hydroxylamin
• 英文别名: N,O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)hydroxylamine；2-[[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyamino]-dimethylsilyl]-2-methylpropane
• CAS: 41879-44-1
• 化学式: C₁₂H₃₁NOSi₂
• 分子量: 261.555
• InChiKey: VRBTWNDXRFWKHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  85 °C
• 保留指数：
  1266

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)hydroxylamin 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到N,N-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-O-lithiumhydroxylamid
  参考文献：
  名称：

  阴离子1,2-（O→N）-和中和剂1,2-（N→O，O→N）-硅烷基-Wanderung —合成异构体三（甲硅烷基）羟胺和烯丙基甲硅烷基二硅氧烷

  摘要：

  分离出N，O-双（叔丁基二甲基甲硅烷基）羟胺的锂衍生物Me 3 CSiMe 2 NHiOSiMe 2 CMe 3（1）作为第一个二聚O-锂-N，N-双（甲硅烷基）羟酰胺， [（THF）Li 3 O 3 N（SiMe 2 CMe 3）2 ] 2（2）。硬路易斯酸锂结合硬路易斯碱氧的趋势解释了O→N-甲硅烷基迁移的原因。2与叔反应-丁基三氟硅烷，得到三（甲硅烷基）羟胺Me 3 CSiF 2 ＝ ON（SiMe 2 CMe 3）2（3）。一种不可逆的重排涉及氟硅组之间对氧气和一种有机硅组上氮在位置交换3个通向异构体的三（甲硅烷基）羟胺的形成我3 CSiMe 2 ON（森达2 CME 3）SiF 2 CME 3（4）。重排通过促晶跃迁状态进行。4进行分子内热重排，包括将甲硅烷基部分插入N = O键并将甲基从硅转移到氮。所述silylaminodisiloxane我3 CSiMe 2 OSiMe（CME

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00382-4
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 羟胺 、 三乙胺 作用下， 生成 N,O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)hydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  New anionic rearrangements. XV. 1.2-Anionic rearrangement of organosilylhydroxylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00793a026

文献信息

• New anionic rearrangements. XV. 1.2-Anionic rearrangement of organosilylhydroxylamines
  作者：Robert. West、Philip. Boudjouk

  DOI：10.1021/ja00793a026

  日期：1973.6
• Anionische 1,2-(O→N)- und neutrale 1,2-(N→O, O→N)-Silylgruppen-Wanderung — Synthese isomerer Tris(silyl)hydroxylamine und eines Silylaminodisiloxans
  作者：Friedhelm Diedrich、Uwe Klingebiel、Martina Schäfer

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00382-4

  日期：1999.10

  derivative of N,O-bis(tert-butyldimethylsilyl)hydroxylamine, Me3CSiMe2NHOSiMe2CMe3 (1), is isolated as the first dimeric O-lithium-N,N-bis(silyl)hydroxylamide, [(THF)LiON(SiMe2CMe3)2]2 (2). The tendency of the hard Lewis-acid lithium to bind the hard Lewis-base oxygen explains the O→N-silyl group migration. 2 reacts with tert-butyltrifluorosilane to give the tris(silyl)hydroxylamine Me3CSiF2ON(SiMe2CMe3)2

  分离出N，O-双（叔丁基二甲基甲硅烷基）羟胺的锂衍生物Me 3 CSiMe 2 NHiOSiMe 2 CMe 3（1）作为第一个二聚O-锂-N，N-双（甲硅烷基）羟酰胺， [（THF）Li 3 O 3 N（SiMe 2 CMe 3）2 ] 2（2）。硬路易斯酸锂结合硬路易斯碱氧的趋势解释了O→N-甲硅烷基迁移的原因。2与叔反应-丁基三氟硅烷，得到三（甲硅烷基）羟胺Me 3 CSiF 2 ＝ ON（SiMe 2 CMe 3）2（3）。一种不可逆的重排涉及氟硅组之间对氧气和一种有机硅组上氮在位置交换3个通向异构体的三（甲硅烷基）羟胺的形成我3 CSiMe 2 ON（森达2 CME 3）SiF 2 CME 3（4）。重排通过促晶跃迁状态进行。4进行分子内热重排，包括将甲硅烷基部分插入N = O键并将甲基从硅转移到氮。所述silylaminodisiloxane我3 CSiMe 2 OSiMe（CME
• Irreversible thermal rearrangement of tris(organosilyl)hydroxylamines
  作者：Robert West、Peter Nowakowski、Philip Boudjouk

  DOI：10.1021/ja00434a036

  日期：1976.9