2-(benzylthio)-4-chloroquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(benzylthio)-4-chloroquinazoline
• 英文别名: 2-(Benzylsulfanyl)-4-chloroquinazoline；2-benzylsulfanyl-4-chloroquinazoline
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂S
• mdl: MFCD01930833
• 分子量: 286.785
• InChiKey: LJLIQZVZDZUPNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-4-chloroquinazoline 、 间氨基苯磺酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3-[[2-(benzylthio)quinazolin-4-yl]amino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代硫代喹唑啉-苯磺酰胺衍生物作为具有潜在抗癌活性的碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  设计了一系列新型 2-硫代喹唑啉-苯磺酰胺杂化物作为碳酸酐酶 (CA) 抑制剂。该设计方法依赖于作为Zn 2+结合基团的苯磺酰胺支架和作为尾部的2-取代的硫代喹唑啉之间的分子杂交。针对四种不同的 CA 异构体测定硫代喹唑啉-苯磺酰胺缀合物表明，化合物12f和12p是最有效的衍生物。它们在 CA II 上的K i分别为 0.09 和 0.05 µM，在 CA IX 上分别为 0.32 和 0.47 µM，在 CA XII 上分别为 0.58 和 0.46 µM。此外， 12p对 CA II 的选择性高于 CA I，选择性指数 ( SI ) = 92，对 CA II 的特异性略高于 CA IX 和 CA XII， SI分别为 9.40 和 9.20。筛选了合成化合物在 10 µM 浓度下的细胞毒活性，结果发现衍生物12o 、 12n和12f是合成系列中最有效的化合物；它们的平均生长抑制百分比值分别为

  DOI：

  10.1002/ardp.202200180
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基巯基-1H-喹唑啉-4-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-(benzylthio)-4-chloroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代硫代喹唑啉-苯磺酰胺衍生物作为具有潜在抗癌活性的碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  设计了一系列新型 2-硫代喹唑啉-苯磺酰胺杂化物作为碳酸酐酶 (CA) 抑制剂。该设计方法依赖于作为Zn 2+结合基团的苯磺酰胺支架和作为尾部的2-取代的硫代喹唑啉之间的分子杂交。针对四种不同的 CA 异构体测定硫代喹唑啉-苯磺酰胺缀合物表明，化合物12f和12p是最有效的衍生物。它们在 CA II 上的K i分别为 0.09 和 0.05 µM，在 CA IX 上分别为 0.32 和 0.47 µM，在 CA XII 上分别为 0.58 和 0.46 µM。此外， 12p对 CA II 的选择性高于 CA I，选择性指数 ( SI ) = 92，对 CA II 的特异性略高于 CA IX 和 CA XII， SI分别为 9.40 和 9.20。筛选了合成化合物在 10 µM 浓度下的细胞毒活性，结果发现衍生物12o 、 12n和12f是合成系列中最有效的化合物；它们的平均生长抑制百分比值分别为

  DOI：

  10.1002/ardp.202200180