2-(3-Chlorobenzylthio)benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-Chlorobenzylthio)benzothiazole
• 英文别名: 2-[(3-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNS₂
• 分子量: 291.825
• InChiKey: CHMIKKFIAPTBCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chlorobenzylthio)benzothiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到2-((3-chlorobenzyl)sulfinyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环亚砜衍生物作为铜绿假单胞菌群体感应抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 本文设计并合成了六个系列的苯并杂环亚砜衍生物作为铜绿假单胞菌( P. aeruginosa )群体感应抑制剂。我们通过实验证明，6b显着抑制了铜绿假单胞菌PAO1 生物膜的形成，而不影响生长。进一步的机理研究表明，6b影响了群体感应报告菌株 PAO1- lasB - gfp的发光和由las系统调节的铜绿假单胞菌PAO1 弹性蛋白酶毒力因子的产生。这些实验结果表明6b主要通过las系统充当群体感应抑制剂。此外，计算机分子对接研究表明，6b和铜绿假单胞菌群体感应受体 LasR 通过氢键相互作用进行分子结合。初步的构效关系和对接研究表明，6b作为抗生物膜化合物具有广阔前景，有待进一步研究以解决未来微生物耐药性问题。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2175820
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 sodium 生成 2-(3-Chlorobenzylthio)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  GAYRAL P.; BOURDAIS J.; LORRE A.; ABENHAIM D.; DUSSET F.; POMMIES M.; FOU+, EUR. J. MED. CHEM., 1978, 13, NO 2, 171-175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• L→S Coordination Complexes Containing Benzothiazol‐2‐ylidene Ligand: Quantum Chemical Analysis and Synthesis
  作者：Joy Mukhopadhyay、Srikant Bhagat、Subash C. Sahoo、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1002/cplu.202400150

  日期：2024.8

  N-Heterocyclic carbenes are electron-donating species that are known to form coordination bonds with many main group elements and transition metals. The current work establishes the (NHC)→S-R(+) coordination interaction unambiguously using Quantum chemical methods, synthesis, crystal structure, and trends in 13C NMR.

  N-杂环卡宾是已知与许多主族元素和过渡金属形成配位键的给电子物质。目前的工作利用量子化学方法、合成、晶体结构和13 C NMR 趋势明确建立了 (NHC)→SR (+)配位相互作用。