1-[(2R,4S,5R)-5-Hydroxymethyl-4-((3R,7R,10R)-3,7,10-trimethyl-2,8,9-trioxa-5-aza-1-sila-bicyclo[3.3.3]undec-1-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-5-Hydroxymethyl-4-((3R,7R,10R)-3,7,10-trimethyl-2,8,9-trioxa-5-aza-1-sila-bicyclo[3.3.3]undec-1-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-[[(3R,7R,10R)-3,7,10-trimethyl-4,6,11-trioxa-1-aza-5-silabicyclo[3.3.3]undecan-5-yl]oxy]tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-[[(3R,7R,10R)-3,7,10-trimethyl-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₈Si
• 分子量: 457.556
• InChiKey: MZGVHEKFKGRQNU-NWHWRWDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.06h， 以63%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-5-Hydroxymethyl-4-((3R,7R,10R)-3,7,10-trimethyl-2,8,9-trioxa-5-aza-1-sila-bicyclo[3.3.3]undec-1-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3'-O-silatranylthymidines的立体选择性和改进的合成及抗癌测试。

  摘要：

  立体选择性合成3'-O-（（（R，R，R）-三甲基硅烷基反式）胸苷（R，R，R-1）和3'-O-硅烷基反式胸腺嘧啶核苷（5）通过改进的硅烷基化方法使用四（报道了二甲基氨基）硅烷。非对映异构体混合物1在针对乳腺癌，中枢神经系统和肺细胞系的主要抗癌筛选中比R，R，R-1或5具有更高的活性；分别说明了甲硅烷基甲基用于抑制生长的构型和存在的重要性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00820-x

文献信息

• Stereoselective and improved syntheses and anticancer testing of 3′-O-silatranylthymidines
  作者：Christine A. Black、Jason W. Ucci、Jeremy S. Vorpagel、Matthew C. Mauck、Edward E. Fenlon

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00820-x

  日期：2002.12

  A stereoselective synthesis of 3'-O-((R,R,R)-trimethylsilatranyl)thymidine (R,R,R-1) and synthesis of 3'-O-silatranylthymidine (5) via an improved silatranylation procedure using tetrakis(dimethylamino)silane are reported. Diastereomeric mixture 1 showed more activity than R,R,R-1 or 5 in a primary anticancer screen against breast, CNS, and lung cell lines; demonstrating the import of the configuration

  立体选择性合成3'-O-（（（R，R，R）-三甲基硅烷基反式）胸苷（R，R，R-1）和3'-O-硅烷基反式胸腺嘧啶核苷（5）通过改进的硅烷基化方法使用四（报道了二甲基氨基）硅烷。非对映异构体混合物1在针对乳腺癌，中枢神经系统和肺细胞系的主要抗癌筛选中比R，R，R-1或5具有更高的活性；分别说明了甲硅烷基甲基用于抑制生长的构型和存在的重要性。