{[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethoxy]-fluoro-methyl}-phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: {[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethoxy]-fluoro-methyl}-phosphonic acid
• 英文别名: 9-[2-(Phosphonofluoromethoxy)ethyl]adenine；[2-(6-aminopurin-9-yl)ethoxy-fluoromethyl]phosphonic acid
• 化学式: C₈H₁₁FN₅O₄P
• 分子量: 291.179
• InChiKey: HCAAEKPDXMNHQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethoxy]-fluoro-methyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到{[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethoxy]-fluoro-methyl}-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activities of fluorinated acyclic nucleoside phosphonates

  摘要：

  合成了新的α-氟衍生物PME和HPMP，具体通过电亲核氟化反应将1-叔丁基二甲基硅氧基-2-[(二乙氧基磷酸基)甲氧基]乙烷15和3-O-苄基-2-O-[(二乙氧基磷酸基)甲基]-1-O-(叔丁基二甲基硅氧基)甘油22进行合成。第一系列具有α-氟（磷酸基）甲氧基基团的非环状核苷酸磷酸酯是通过F-PME或F-HPMP衍生物18、26或27与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基在修改的Mitsunobu条件或碱催化烷基化条件下偶联制备的。对F-PMEA 25a-c、F-PMEG 25f和F-PMEC 25g的二酯与浓氨水处理后，形成了相应的单乙基磷酸盐30a、30d、30f和30g的单铵盐。合成的氟化非环状核苷酸磷酸酯经过了对抗单纯疱疹病毒、呼吸道病毒、乙型肝炎病毒和HIV的测试。F-PMEA的单乙基酯单铵盐30a显示出对人细胞巨病毒（HCMV）、埃博拉病毒和麻疹的活性，其EC50值分别为5.6、1.6和32 µg mL–1。

  DOI：

  10.1039/a805929b