N-(4-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-ylidene)-acetamide | 70413-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-(4-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-ylidene)-acetamide
• 英文别名: N-(4-methyl-1,4-benzothiazin-3-ylidene)acetamide
• CAS: 70413-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• 分子量: 220.295
• InChiKey: CPWNGBKMHJSFFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-(Formyl-methylamino)-S-cyanomethyl-thiophenol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(4-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-ylidene)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1,4-benzothiazines. I. Synthesis of 2,3-dihydro-3-imino-4H-1,4-benzothiazines and acetylation of the N-methyl derivative.

  摘要：

  由邻氨基苯硫酚与一氯乙腈反应得到的邻氨基-S-氰基甲基苯硫酚（1）被转化为 2，3-二氢-3-亚氨基-4H-1，4-苯并噻嗪（2）。此外，N-甲基衍生物（6）是由邻-（甲酰基-甲基氨基）-S-氰甲基苯硫酚（5）制备的，后者是由苯并噻唑碘化物（4）与一氯乙腈在碱性条件下反应得到的。尝试对 6 进行乙酰化。在室温下，用乙酸酐在吡啶中对化合物 6（碱）进行乙酰化，通过通常的反应得到乙酰亚氨基化合物 (9)。意想不到的是，在乙酸酐中回流加热 6 的盐酸盐，得到了一种新的环系统化合物，8，15-二氮吩噻嗪[8，7-h]吩噻嗪衍生物（10），收率尚可。最后一个反应产生了少量的两种副产物，分别是邻-（乙酰基-甲基氨基）-S-乙酰基氨基甲酰甲基苯硫酚（11）和 2，3-二氢-4-甲基-4H-1，4-苯并噻嗪-3-酮（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.374

文献信息

• Studies on 1,4-benzothiazines. I. Synthesis of 2,3-dihydro-3-imino-4H-1,4-benzothiazines and acetylation of the N-methyl derivative.
  作者：HIROSHI HIRANO、MASANORI TAKAMATSU、KAZUAKI SUGIYAMA、TAKUSHI KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.27.374

  日期：——

  o-Amino-S-cyanomethylthiophenol (1) obtained by the reaction of o-aminothiophenol with monochloroacetonitrile was converted to 2, 3-dihydro-3-imino-4H-1, 4-benzothiazine (2). Furthermore, the N-methyl derivative (6) was prepared from o-(formyl-methylamino)-S-cyanomethylthiophenol (5) which was obtained by the reaction of benzothiazolium iodide (4) with monochloroacetonitrile under basic conditions. Acetylation of 6 was attempted. The compound 6 (base) was acetylated with acetic anhydride in pyridine at room temperature to give the acetylimino compound (9) by the usual reaction. Unexpectedly, heating under reflux of the hydrochloride of 6 in acetic anhydride afforded a new ring system compound, 8, 15-diazaphenothiazino [8, 7-h] phenothiazine derivative (10) in fair yield. The last reaction gave a small amount of two by-products, which proved to be o-(acetyl-methylamino)-S-acetylcarbamoylmethylthiophenol (11) and 2, 3-dihydro-4-methyl-4H-1, 4-benzothiazin-3-one (12), respectively.

  由邻氨基苯硫酚与一氯乙腈反应得到的邻氨基-S-氰基甲基苯硫酚（1）被转化为 2，3-二氢-3-亚氨基-4H-1，4-苯并噻嗪（2）。此外，N-甲基衍生物（6）是由邻-（甲酰基-甲基氨基）-S-氰甲基苯硫酚（5）制备的，后者是由苯并噻唑碘化物（4）与一氯乙腈在碱性条件下反应得到的。尝试对 6 进行乙酰化。在室温下，用乙酸酐在吡啶中对化合物 6（碱）进行乙酰化，通过通常的反应得到乙酰亚氨基化合物 (9)。意想不到的是，在乙酸酐中回流加热 6 的盐酸盐，得到了一种新的环系统化合物，8，15-二氮吩噻嗪[8，7-h]吩噻嗪衍生物（10），收率尚可。最后一个反应产生了少量的两种副产物，分别是邻-（乙酰基-甲基氨基）-S-乙酰基氨基甲酰甲基苯硫酚（11）和 2，3-二氢-4-甲基-4H-1，4-苯并噻嗪-3-酮（12）。