5,7,8,14-tetramethyl-5H,14H-bis(benzo[5,6][1,4]thiazino)[3,2-b;3',2'-h][1,6]naphthyridine | 70413-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,7,8,14-tetramethyl-5H,14H-bis(benzo[5,6][1,4]thiazino)[3,2-b;3',2'-h][1,6]naphthyridine
• 英文别名: 10,13,15,24-Tetramethyl-3,17-dithia-10,12,24,26-tetrazahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(26),2(11),4,6,8,12,14,16(25),18,20,22-undecaene
• CAS: 70413-86-4
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄S₂
• 分子量: 428.582
• InChiKey: ATOJLSUPPYWAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,8,14-tetramethyl-5H,14H-bis(benzo[5,6][1,4]thiazino)[3,2-b;3',2'-h][1,6]naphthyridine 生成 4,5,N,N'-tetramethyl-N,N'-diphenyl-[1,6]naphthyridine-2,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  HIRANO H.; TAKAMATSU M.; SUGIYAMA K.; KURIHARA T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 2, 374-378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-imino-4-methyl-4H-1,4-benzothiazine 、 乙酸酐 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRANO H.; TAKAMATSU M.; SUGIYAMA K.; KURIHARA T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 2, 374-378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on 1,4-benzothiazines. I. Synthesis of 2,3-dihydro-3-imino-4H-1,4-benzothiazines and acetylation of the N-methyl derivative.
  作者：HIROSHI HIRANO、MASANORI TAKAMATSU、KAZUAKI SUGIYAMA、TAKUSHI KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.27.374

  日期：——

  o-Amino-S-cyanomethylthiophenol (1) obtained by the reaction of o-aminothiophenol with monochloroacetonitrile was converted to 2, 3-dihydro-3-imino-4H-1, 4-benzothiazine (2). Furthermore, the N-methyl derivative (6) was prepared from o-(formyl-methylamino)-S-cyanomethylthiophenol (5) which was obtained by the reaction of benzothiazolium iodide (4) with monochloroacetonitrile under basic conditions. Acetylation of 6 was attempted. The compound 6 (base) was acetylated with acetic anhydride in pyridine at room temperature to give the acetylimino compound (9) by the usual reaction. Unexpectedly, heating under reflux of the hydrochloride of 6 in acetic anhydride afforded a new ring system compound, 8, 15-diazaphenothiazino [8, 7-h] phenothiazine derivative (10) in fair yield. The last reaction gave a small amount of two by-products, which proved to be o-(acetyl-methylamino)-S-acetylcarbamoylmethylthiophenol (11) and 2, 3-dihydro-4-methyl-4H-1, 4-benzothiazin-3-one (12), respectively.

  由邻氨基苯硫酚与一氯乙腈反应得到的邻氨基-S-氰基甲基苯硫酚（1）被转化为 2，3-二氢-3-亚氨基-4H-1，4-苯并噻嗪（2）。此外，N-甲基衍生物（6）是由邻-（甲酰基-甲基氨基）-S-氰甲基苯硫酚（5）制备的，后者是由苯并噻唑碘化物（4）与一氯乙腈在碱性条件下反应得到的。尝试对 6 进行乙酰化。在室温下，用乙酸酐在吡啶中对化合物 6（碱）进行乙酰化，通过通常的反应得到乙酰亚氨基化合物 (9)。意想不到的是，在乙酸酐中回流加热 6 的盐酸盐，得到了一种新的环系统化合物，8，15-二氮吩噻嗪[8，7-h]吩噻嗪衍生物（10），收率尚可。最后一个反应产生了少量的两种副产物，分别是邻-（乙酰基-甲基氨基）-S-乙酰基氨基甲酰甲基苯硫酚（11）和 2，3-二氢-4-甲基-4H-1，4-苯并噻嗪-3-酮（12）。
• HIRANO H.; TAKAMATSU M.; SUGIYAMA K.; KURIHARA T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 2, 374-378
  作者：HIRANO H.、 TAKAMATSU M.、 SUGIYAMA K.、 KURIHARA T.

  DOI：——

  日期：——