3-Acetyl-2-hydroxy-1-phenylinden | 33925-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-Acetyl-2-hydroxy-1-phenylinden
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-1-phenyl-1H-inden-3-yl)ethanone；1-(2-hydroxy-3-phenyl-3H-inden-1-yl)ethanone
• CAS: 33925-32-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: MJISEYLUTPGVJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 二苯乙烯酮 、 乙酰氯 生成 3-Acetyl-2-hydroxy-1-phenylinden
  参考文献：
  名称：

  Base-induced Rearrangement of γ-Diketones. I. The Rearrangement of 1,2,2-Triphenyl-1,4-pentanedione to 1,3,3-Triphenyl-1,4-pentanedione

  摘要：

  用苯基锂处理4-羟基-2,2-二苯基-3-戊烯酸内酯（3）会得到1,2,2-三苯基-1,4-戊二酮（2）、1,3,3-三苯基-1,4-戊二酮（7）和3,3-二苯基丙酮（16）。γ-二酮7的形成是通过γ-二酮2的负离子重排产生的。未观察到1,2,3-三苯基-1,4-戊二酮（27）的形成，27在碱处理时也没有转化为7。结论是重排是通过两个同型烯醇负离子中间体进行，而不是通过两个1,2苯移位进行。

  DOI：

  10.1139/v71-474