2-(α-Morpholino-2-nitro-benzyl)-[1]naphthol | 6628-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(α-Morpholino-2-nitro-benzyl)-[1]naphthol
• 英文别名: 2-[Morpholin-4-yl(2-nitrophenyl)methyl]naphthalen-1-ol；2-[morpholin-4-yl-(2-nitrophenyl)methyl]naphthalen-1-ol
• CAS: 6628-55-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: DWKPLCIMDLWBSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-Morpholino-2-nitro-benzyl)-[1]naphthol 、 4-(2-硝基乙烯基)吗啉 在 乙酸酐 作用下， 以38 %的产率得到3-nitro-4-(2-nitrophenyl)-4H-benzo[h]chromene
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-4H-苯并[h]色烯的合成

  摘要：

  基于曼尼希碱原位生成的1-萘醌2-甲基化物与4-(2-硝基乙烯基)吗啉的反应，开发了一种合成3-硝基-4H-苯并[ h ]色烯的方法。结果表明，诸如吗啉和4-溴苯胺之类的亲核试剂会加成到吡喃环的双键上。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03189-9
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 萘酚 、 邻硝基苯甲醛 生成 2-(α-Morpholino-2-nitro-benzyl)-[1]naphthol
  参考文献：
  名称：

  Benzacridines. I. Synthesis and Reactions of 5,6-Dihydrobenz[c]acridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01100a004

文献信息

• Benzacridines. I. Synthesis and Reactions of 5,6-Dihydrobenz[c]acridines
  作者：VERNON L. BELL、NORMAN H. CROMWELL

  DOI：10.1021/jo01100a004

  日期：1958.6
• The synthesis of 3-nitro-4H-benzo[h]chromenes
  作者：Dmitry V. Osipov、Alina A. Artemenko、Pavel E. Krasnikov、Vitaly A. Osyanin

  DOI：10.1007/s10593-023-03189-9

  日期：2023.5

  A method for the synthesis of 3-nitro-4H-benzo[h]chromenes was developed based on the reaction of 1-naphthoquinone 2-methides generated in situ from Mannich bases with 4-(2-nitrovinyl)morpholine. It was shown that such nucleophiles as morpholine and 4-bromoaniline add to the double bond of the pyran ring.

  基于曼尼希碱原位生成的1-萘醌2-甲基化物与4-(2-硝基乙烯基)吗啉的反应，开发了一种合成3-硝基-4H-苯并[ h ]色烯的方法。结果表明，诸如吗啉和4-溴苯胺之类的亲核试剂会加成到吡喃环的双键上。