9-hydroxy-3-aminofluorene | 7247-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-hydroxy-3-aminofluorene
• 英文别名: 3-Aminofluoren-9-ol；3-Amino-fluorenol-(9)；3-Amino-9h-fluoren-9-ol
• CAS: 7247-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: LTWIXHPGHKYEBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-9-芴酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 9-hydroxy-3-aminofluorene
  参考文献：
  名称：

  Route to the tritiation of carbon atom-9 of carcinogenic fluorenylhydroxamic acids

  摘要：

  研究人员对致癌物质 N-芴-3-基和 N-芴-1-基乙酰氧肟酸的亚甲基碳原子进行了选择性三氚化。N-[9-3H]fluoren-3-ylacetohhydroxamic acid（N-[9-3H]芴-3-基乙酰氧肟酸）的合成过程包括用 LiAl3H4-A1C1- 将 3-aminofluoren-9-one 加氢分解成 [9-3]fluoren-3-amine 。三价胺用间氯过氧苯甲酸氧化成 3-硝基-[9-3H]芴，标记的硝基化合物在醋酸酐和三乙胺或二甲基苯胺存在下，用 10% Pd-C 催化剂部分氢化成 3H- 羟肟酸。N-[9-3H]fluoren-1-ylacetydroxamic acid（N-[9-3H]芴-1-基乙酰羟肟酸）可以通过相同的步骤从 1-氨基芴-9-酮中获得。但是，N-[9-3H]芴-2-基乙酰羟肟酸不能用这种方法制备，因为用 LiA1H4-A1C13 还原 2-氨基芴-9-酮时，不会生成醇类 2-氨基芴-9-醇。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2590100210

文献信息

• Route to the tritiation of carbon atom-9 of carcinogenic fluorenylhydroxamic acids
  作者：H. R. Gutmann、P. Bell

  DOI：10.1002/jlcr.2590100210

  日期：1974.4

  The selective tritiation of the methylene carbon atom of the carcinogens, N-fluoren-3-yl-and N-fluoren-1-ylacetohydroxamic acid, has been investigated. The synthesis of N-[9-3H]fluoren-3-ylacetohhydroxamic acid involves hydrogenolysis of 3-aminofluoren-9-one to [9-3]fluoren-3-amine with LiAl3H4-A1C1-. The tritiated amine is oxidized to 3-nitro-[9-3H]fluorene with m-chloroperoxybenzoic and the labeled nitro compound is partially hydrogenated to the 3H-hydroxamic acid with 10% Pd–C catalyst in presence of acetic anhydride and triethylamine or dimethylaniline. N-[9-3H]fluoren-1-ylacetohydroxamic acid may be obtained from 1-aminofluoren-9-one by the same procedure. However, N-[9-3H]fluoren-2-ylacetohydroxamic acid cannot be prepared in this way because reduction of 2-aminofluoren-9-one with LiA1H4-A1C13 does not proceed beyond the alcohol, 2-aminofluoren-9-ol.

  研究人员对致癌物质 N-芴-3-基和 N-芴-1-基乙酰氧肟酸的亚甲基碳原子进行了选择性三氚化。N-[9-3H]fluoren-3-ylacetohhydroxamic acid（N-[9-3H]芴-3-基乙酰氧肟酸）的合成过程包括用 LiAl3H4-A1C1- 将 3-aminofluoren-9-one 加氢分解成 [9-3]fluoren-3-amine 。三价胺用间氯过氧苯甲酸氧化成 3-硝基-[9-3H]芴，标记的硝基化合物在醋酸酐和三乙胺或二甲基苯胺存在下，用 10% Pd-C 催化剂部分氢化成 3H- 羟肟酸。N-[9-3H]fluoren-1-ylacetydroxamic acid（N-[9-3H]芴-1-基乙酰羟肟酸）可以通过相同的步骤从 1-氨基芴-9-酮中获得。但是，N-[9-3H]芴-2-基乙酰羟肟酸不能用这种方法制备，因为用 LiA1H4-A1C13 还原 2-氨基芴-9-酮时，不会生成醇类 2-氨基芴-9-醇。