6-Nitro-2-cyanochromone | 33549-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Nitro-2-cyanochromone
• 英文别名: 6-nitro-4-oxo-4H-chromene-2-carbonitrile；6-nitro-2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran；4H-1-Benzopyran-2-carbonitrile, 6-nitro-4-oxo-；6-nitro-4-oxochromene-2-carbonitrile
• CAS: 33549-82-5
• 化学式: C₁₀H₄N₂O₄
• 分子量: 216.153
• InChiKey: YAQLDRTTWWSTKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-2-cyanochromone 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(Tetrazol-5-yl)-6-nitro-chromon
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃酮。7.一些2-（5-四唑基）色酮的合成和抗过敏活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00278a027
• 作为产物：
  描述：

  6-nitro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid amide 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-Nitro-2-cyanochromone
  参考文献：
  名称：

  Mouysset; Payard; Couquelet, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 7-8, p. 847 - 857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cascade <i>in Situ</i> Iodination, Chromone Annulation, and Cyanation for Site-Selective Synthesis of 2-Cyanochromones
  作者：Yan Lin、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00206

  日期：2023.3.17

  A facile cascade reaction for the site selective synthesis of 2-cyanochromones is described. By using simple o-hydroxyphenyl enaminones and potassium ferrocyanide trihydrate (K4[Fe(CN)6]3·3H2O) as starting materials and I2/AlCl3 as promoters, the products are furnished via tandem chromone ring formation and C–H cyanation. The in situ formation of 3-iodochromone and a formal 1,2-hydrogen atom transfer

  描述了 2-氰色酮位点选择性合成的简便级联反应。以简单的邻羟基苯基烯胺酮和亚铁氰化钾(K 4 [Fe(CN) 6 ] 3 ·3H 2 O)为起始原料，I 2 /AlCl 3为促进剂，通过串联色酮成环和C –H氰化。3-碘色酮的原位形成和正式的 1,2-氢原子转移 (HAT) 过程解释了非常规的位点选择性。此外，以相应的2-氨基苯基烯胺酮为底物，实现了2-氰基喹啉-4-酮的合成。
• Process of producing 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0634409A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  There is disclosed a process of producing a 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compound of the general formula (2): wherein R¹ and R² are independently hydrogen, halogen, hydroxy, C₁-C₅ alkyl, C₁-C₅ alkoxy, nitro or a group of the RCONH wherein R is C₁-C₂₀ alkyl, phenyl, phenyl-substituted (C₁-C₂₀)alkyl, phenyl(C₁-C₂₀)alkoxyphenyl or (C₁-C₂₀)alkoxyphenyl. This production process is characterized in that a carboxamide of the general formula (1): wherein R¹ and R² are each as defined above, is reacted with a dehydrating agent in the presence of a pyridine compound of the general formula (4): wherein A¹ and A² are independently hydrogen or C₁-C₅ alkyl. If the final product cannot be obtained as crystals having good filtration properties by ordinary treatments, a novel technique as disclosed herein can provide such crystals by dissolving the reaction product in an organic solvent insoluble or slightly soluble in water; pouring the resultant solution into water; and removing the organic solvent by distillation with stirring to effect the crystallization of the final product.

  本发明公开了一种通式（2）的 2-氰基-4-氧代-4H-苯并吡喃化合物的生产工艺： 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢、卤素、羟基、C₁-C₅ 烷基、C₁-C₅ 烷氧基、硝基或 RCONH 的基团，其中 R 为 C₁-C₂₀ 烷基、苯基、苯基取代(C₁-C₂₀)烷基、苯基(C₁-C₂₀)烷氧基苯基或(C₁-C₂₀)烷氧基苯基。该生产工艺的特征在于通式(1)的羧酰胺： 其中 R¹ 和 R² 均如上定义，在通式（4）的吡啶化合物存在下与脱水剂反应： 其中 A¹ 和 A² 独立地为氢或 C₁-C₅ 烷基。如果通过普通的处理方法无法获得具有良好过滤性能的结晶体，那么本文公开的一种新技术可以提供这种结晶体，其方法是将反应产物溶解在不溶于水或微溶于水的有机溶剂中；将所得溶液倒入水中；然后在搅拌下通过蒸馏除去有机溶剂，以实现最终产物的结晶。
• PROCESS FOR PRODUCING TETRAZOLE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0711762A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  There are disclosed an industrially favorable process for producing a tetrazole compound of general formula (1): characterized in that a nitrile of general formula (2):         R¹CN     (2) is reacted with hydrazine or a salt thereof in the presence of a catalyst, followed by reaction with a nitrous acid compound of general formula (3):         ANO₂     (3) or a nitrile of general formula (2) is reacted with hydrogen sulfide, followed by reaction with an alkyl halide of general formula (4):         R⁴J     (4) with hydrazine or a salt thereof, and then with a nitrous acid compound of general formula (3); and an intermediate of general formula (5):         R¹C(=R⁵)R⁶     (5) which is useful for the production of the tetrazole compound (in which R¹ to R⁶, A and J in the above formulas are as defined in the specification).

  本发明公开了一种生产通式（1）四唑化合物的工业化生产工艺： 其特征在于，通式（2）的腈： R¹CN (2) 在催化剂存在下与肼或其盐反应，然后与通式(3)的亚硝酸化合物反应： ANO₂ (3) 或通式（2）的腈与硫化氢反应，然后与通式（4）的烷基卤化物反应： R⁴J (4) 与肼或其盐反应，然后与通式（3）的亚硝酸化合物反应；以及通式（5）的中间体： R¹C(=R⁵)R⁶ (5) 其中上述式中的 R¹ 至 R⁶、A 和 J 如说明书中所定义）。
• MOUYSSET, G.;PAYARD, M.;COUQUELET, J.;BASTIDE, P.;STENGER, A.;DELHON, A.;+, FARMACO, 45,(1990) N-8, C. 847-857
  作者：MOUYSSET, G.、PAYARD, M.、COUQUELET, J.、BASTIDE, P.、STENGER, A.、DELHON, A.、+

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCING TETRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0711762B1

  公开（公告）日：2003-08-06