6-Butyl-7-hydroxy-9-isopropoxy-8-methyl-6H-oxazolo[5,4,3-ij]quinolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-Butyl-7-hydroxy-9-isopropoxy-8-methyl-6H-oxazolo[5,4,3-ij]quinolin-2-one
• 英文别名: 9-Butyl-7-hydroxy-6-methyl-5-propan-2-yloxy-3-oxa-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12),10-tetraen-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: SUKGMMWJKYXMQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Butyl-7-hydroxy-9-isopropoxy-8-methyl-6H-oxazolo[5,4,3-ij]quinolin-2-one 在 邻四氯苯醌 、 溶剂黄146 作用下， 以73%的产率得到4-Butyl-7-isopropoxy-6-methyl-quinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  使用环丁烯二酮多功能合成二氢喹啉和喹啉醌。吡啶ac啶环系统的构建。

  摘要：

  将1-BOC-2-硫代-1,4-二氢吡啶与3,4-二取代的环丁二烯键缩合以生成1,2-加合物。在无氧条件下进行的纯热解生成了取代的1,4-二氢喹啉对苯二酚，其中BOC基团的叔丁氧基残基被酚基残基取代，生成了恶唑酮环，该环起保护二氢喹啉对苯二酚的两个环免遭不当氧化的作用。使用在乙酸中的2当量邻氯苯醌可实现氧化芳构化并伴有恶唑酮环的损失，并以高收率提供了取代的喹啉醌。通过使用这种策略，可以实现吡啶ring环系统的简明合成。

  DOI：

  10.1021/jo970039v
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-butyl-2-(1-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-propan-2-yloxycyclobut-2-en-1-yl)-4H-pyridine-1-carboxylate 反应 0.75h， 以0.26 g的产率得到6-Butyl-7-hydroxy-9-isopropoxy-8-methyl-6H-oxazolo[5,4,3-ij]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用环丁烯二酮多功能合成二氢喹啉和喹啉醌。吡啶ac啶环系统的构建。

  摘要：

  将1-BOC-2-硫代-1,4-二氢吡啶与3,4-二取代的环丁二烯键缩合以生成1,2-加合物。在无氧条件下进行的纯热解生成了取代的1,4-二氢喹啉对苯二酚，其中BOC基团的叔丁氧基残基被酚基残基取代，生成了恶唑酮环，该环起保护二氢喹啉对苯二酚的两个环免遭不当氧化的作用。使用在乙酸中的2当量邻氯苯醌可实现氧化芳构化并伴有恶唑酮环的损失，并以高收率提供了取代的喹啉醌。通过使用这种策略，可以实现吡啶ring环系统的简明合成。

  DOI：

  10.1021/jo970039v

文献信息

• Versatile Synthesis of Dihydroquinolines and Quinoline Quinones Using Cyclobutenediones. Construction of the Pyridoacridine Ring System
  作者：Dawei Zhang、Isidro Llorente、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo970039v

  日期：1997.6.1

  1-BOC-2-lithio-1,4-dihydropyridines were condensed with 3,4-disubstituted cyclobutenediones to produce 1,2-adducts. Neat thermolysis under oxygen-free conditions produced substituted 1,4-dihydroquinoline hydroquinones in which the tert-butoxy residue of the BOC group was displaced by a phenolic residue, generating an oxazolone ring that functioned to protect both rings of the dihydroquinoline hydroquinone

  将1-BOC-2-硫代-1,4-二氢吡啶与3,4-二取代的环丁二烯键缩合以生成1,2-加合物。在无氧条件下进行的纯热解生成了取代的1,4-二氢喹啉对苯二酚，其中BOC基团的叔丁氧基残基被酚基残基取代，生成了恶唑酮环，该环起保护二氢喹啉对苯二酚的两个环免遭不当氧化的作用。使用在乙酸中的2当量邻氯苯醌可实现氧化芳构化并伴有恶唑酮环的损失，并以高收率提供了取代的喹啉醌。通过使用这种策略，可以实现吡啶ring环系统的简明合成。